и индустриальные фильмы. Он дебютировал в полнометражном кино в 17 лет, сыграв вместе с Робом Лоу и Эндрю Маккарти в романтической комедии «Класс» (1983). Его следующая роль, члена «бригады гиков» Энтони Майкла Холла в «Шестнадцать свечей» (1984), поставила его на путь становления частью подросткового кино. Кьюсак оставался на периферии «Братской стаи», обходя стороной стремительный взлет и падение большинства своих современников, но он оставался занят исполнением главных ролей в таких фильмах, как «Верное дело» (1985) и «Лучше умереть…» (1985). Молодого Кьюсака, вероятно, лучше всего помнят по тому, что можно считать его последней юношеской ролью: романтически настроенному Ллойду Доблеру в «Скажи что-нибудь»… (1989). Год спустя он попал в кинотеатры уже взрослым, сыграв афериста из лиги буша, оказавшегося между своей матерью-манипулятором и своевольной подругой в «Мошенниках» (1990).
Следующие несколько лет были относительно спокойными для актера, но он восполнял пробелы закадровыми проектами. Он был режиссером и продюсером нескольких шоу для чикагской театральной группы The New Criminals, которую он основал в 1988 году (смоделировав ее по образцу «Банды актеров» Тима Роббинса в Лос-Анджелесе) для продвижения политических и авангардных сценических работ. Четыре года спустя школьные друзья Кьюсака Стив Пинк и Д. В. ДеВинсентис присоединились к нему в создании дочерней кинокомпании New Crime Productions. Первым полнометражным фильмом «Нового преступления» стала остро написанная комедия Убийство в Гросс-Пойнте (1997), которая положила начало ренессансу карьеры Кьюсака. Помимо участия в написании сценария, он снялся в роли уставшего от мира наемного убийцы, который возвращается домой на десятилетнюю встречу выпускников и пытается возобновить роман с девушкой, которую он бросил на выпускном вечере (Минни Драйвер). В примере, имитирующем искусство, Кьюсак действительно поехал домой на встречу выпускников, которая длилась десять лет (в честь пари о финансировании фильма), и закончился настоящим романом с Драйвером. Следующим появлением Кьюсака была роль федерального агента (или, как он сам это описал, «первой звезды небиблейского боевика в сандалиях после Хестона») в Воздушная тюрьма (1997), фильм, который он выбрал, потому что чувствовал, что пришло время принимать разумные деловые решения.
Кьюсак всегда предпочитал нестандартный материал, поэтому неудивительно, что он появился в «Отчаянно оригинальном» Быть Джоном Малковичем (1999). Длинноволосый, бородатый и в очках, он был почти неузнаваем в роли разочарованного кукловода, который натыкается на портал в мозг актера Джона Малковича. За убедительную игру он был номинирован на премию Independent Spirit Awards в номинации «Лучшая мужская роль». В 2000 году Кьюсак вернулся к своему гладко выбритому образу в Фанатик (2000), еще одной новой криминальной постановке. Он работал со Стивом Пинком и Д. В. Девинсентисом над адаптацией популярного романа Ника Хорнби (перенеся сюжет в их родной Чикаго), затем сыграл саркастичного владельца музыкального магазина, который
