в Новгород последний рода Александрова князь Всеволод Александрович. Псковичи, в то время терпевшие нападения от эстляндцев, послали к нему просить для начальства себе хотя бы наместника. Но когда и он, и новгородцы по какому-то неудовольствию в том им отказали, то они, не надеясь уже на их защиту, обратились к Ольгерду, великому князю литовскому, имевшему уже некоторые владения и в Новгородской области, и у него испросили сперва вспомогательное войско, а потом приняли к себе на княжение сына его Андрея. Однако же поелику этот князь проживал более в Полоцке и чаще управлял посредством наместников своих, то завистливые новгородцы, не желая потерять прежних прав своих и влияния над Псковом, опять начали вмешиваться в их внутренние дела и даже присылали к ним своих наместников и посадников без их просьбы. Псковичи терпели пока эти насилия, но когда в 1347 году шведский король Магнус напал на северные новгородские крепости и, завладев Ореховцем, выгнал оттуда литовских Ольгердовых наместников, а новгородцы сами не в состоянии были защищаться и просили у псковичей помощи, то они договором истребовали от них: 1) дабы они впредь считали Псков не иначе, как меньшим своим братом, а не подвластным; 2) чтобы посадников своих к ним не присылали и псковичей не судили 3) и по духовным делам чтобы архиепископские наместники были не из новгородцев, но из псковичей же, и в Новгород духовных под суд не привлекали. Правда, договор этот после не всегда в точности соблюдался. Ибо новгородцы около самого Пскова долго еще удерживали за собой некоторые земли и для них имели во Пскове особого своего тиуна и печать. Притом и Псков имел частую нужду в помощи новгородцев, а от литовских князей мало получал ее. В самое то время, когда псковичи ходили на помощь новгородцам, лифляндцы, зашедши от реки Нарвы, опустошили псковские селения, подошли под самый Псков, выжгли Завеличье и вышли к Изборску, оставив следы разорения повсюду; а князь их Андрей Ольгердович, не заботясь о том, жил в Полоцке. Для этого-то в следующем, 1349 году они отказали и ему от княжения у себя и семь лет управлялись своими посадниками, а затем начали принимать к себе разных пришлых князей, между коими опять у них был и Андрей Ольгердович. Но все они мало делали им пользы, и они принуждены были прибегать с просьбами о защите то к новгородцам, то к великому князю Московскому. Наконец, когда по свержении татарского ига великий князь Московский начал приходить в силу и распространять власть свою на все удельные российские княжества, а князь Андрей отрекся в 1399 году за себя и за сына своего от княжения Псковского, то они начали просить себе князей уже у Московского великого князя, предаваясь ему в главное покровительство, а потому он начал именовать Псков своей вотчиной, и с сего времени начался третий важнейший период их псковского княжения.
Первым князем от великого князя Московского Василия Дмитриевича с 1399 года определен был во Псков зять его Иван Всеволодович Холмский. Но неизвестно, какие неудовольствия со стороны псковичей