Она шла через Москву-реку (там, где сейчас стоит Крымский мост, а тогда был брод) мимо прибрежных сел и лугов к Кремлю и далее на север и северо-восток.
Недалеко от современной улицы находилось великокняжеское село Семчинское, впервые упоминаемое в 1339 г. «Приказываю сынам своим отчину свою Москву, – говорилось в завещании Ивана Калиты. – А се есьм роздел им учинил», – продолжал он, и далее следовал перечень городов, слобод и сел, и в числе последних «село Семциньское». Оно обязательно входило в завещания московских великих князей в продолжение почти 200 лет. Это село часто упоминается и в летописях в связи с многочисленными пожарами в Москве. Так, в царствование Ивана IV в 1547 г. «бысть буря велика, и потече огонь, яко же молния и пожар силен, и промче во един час за Неглинною огнь и до Всполья за Неглинною и Черторья погоре до Семчинского сельца, после Москву реку…». Это село упоминается в летописи также и в связи с тем, что Иван Грозный взял его в опричнину: «Повеле же и на посаде улицы взяти в опричнину от Москвы реки: Чертольскую улицу и с Семчинским сельцом и до всполья».
Другое село, стоявшее на берегу Москвы-реки, называлось Киевец – по выходцам из Киева. Карамзин приводит сведения о переселении в 1332 г. в Москву на службу к Ивану Калите боярина Родиона Нестеровича с сыном Иваном «и с ним же княжата и Дети Боярские и двора его до тысящи и до семи сот». Они поселились здесь, невдалеке от сухопутной дороги из Киева, и построили деревянную церковь Николая, «что в Киевцах»…
Эта полулегенда-полубыль неожиданно получила подтверждение в наши дни, и вот каким образом. После разборки в 1935 г. Успенской церкви на Остоженке в Третьяковскую галерею поступила икона, уже в плохом состоянии. Когда ее расчистили и отреставрировали, оказалось, что это прекрасное произведение русской живописи, изображающее Николу Зарайского, культ которого был широко распространен на Руси, ибо считалось, что он защитник от «насилия поганых», бесчисленных врагов, окружавших Русь. По определению искусствоведов, икона написана как раз на рубеже XIII и XIV вв. мастером именно Киевской школы. А в старинном московском роду Квашниных-Самариных, ведущих свою родословную от сына Родиона Нестеровича Ивана, по прозвищу Квашня, сохранилось семейное предание о вывозе этой иконы из Киева. Кстати, Квашнины-Самарины в XVIII в. были старостами в приходе церкви Николы в Киевцах. Деревянная церковь, перестроенная в каменную в 1691 г., стояла до 1772 г. на берегу Москвы-реки. Вода постепенно подмывала берег, и церковь пришлось разобрать. Кирпич пошел на ограду Зачатьевского монастыря, а икону передали в соседнюю Успенскую церковь, откуда она и поступила в Третьяковскую галерею.
Села были окружены обширными лугами, где косили сено для княжеского двора. Название улицы произошло от слова «остожье», что означало стог, или участок сенокоса («купил… шесть остожен»), или высокие подмости для стогов сена, место, где хранилось сено на подмостях, называлось «остожьем». С 1936 г. улица носила название Метростроевская из-за того, что метро проводили по ней открытым способом, в 1986 г., несмотря на протесты многих жителей, ей возвратили историческое имя.
В конце улицы, у Крымского брода, находился царский конюшенный двор, названный по местности «Остоженным», по периметру застроенный небольшими деревянными зданиями, любопытный и редкий рисунок которых сохранился в Центральном государственном историческом архиве в Санкт-Петербурге. Невдалеке от начала улицы, под стеной Белого города, в Москву-реку впадал ручей Черторый, по названию которого местность, где он протекал, называлась Чертолье. У его устья располагался лесной рынок. По изрезанному извилистыми протоками с ручьями и ручейками берегу Москвы-реки спускались незастроенные участки, сдаваемые именитыми владельцами – Шереметевыми, Голицыными, Скавронскими – под лесные склады.
Недалеко от стены Белого города, подходившей к Москве-реке, напротив его башни, украшенной семью шатрами, стояла маленькая деревянная Ильинская «обыденская» церковка, построенная «обыдень» – в один день, по обещанию, обету. Возможно, что впервые она появилась тут в конце XV или в XVI в. – в ризнице храма находился синодик, составленный между 1589 и 1607 гг. В 1612 г., в год победы русского ополчения над польско-литовскими интервентами, недалеко от этих мест, у Арбатских ворот, находились главные силы русского ополчения под командованием Дмитрия Пожарского и его соратников. Перед решающим сражением 24 августа, разгоревшимся в Замоскворечье, ополчение было передвинуто к берегу Москвы-реки, а сам «князь Дмитрей же Михайлович с своей стороны ста у Москвы-реки, у Ильи пророка Обыденного».
2-й Ильинский переулок от церкви Ильи Обыденного в сторону Остоженки. 1913 г.
Отсюда он в опасный момент послал Минина на гетмана Ходкевича, пытавшегося пробиться к осажденным полякам в Кремле: «…Козьма задумал сам ударить на врагов, пришел к кн. Пожарскому и стал просить людей. „Бери, кого хочешь!” – ответил князь. Козьма взял роту Хмелевскаго да дворян три сотни. На том берегу, у Крымского двора (церковь Иоанна Воина), стояли две гетманские роты, конная и пешая. Козьма, переправясь за реку, с великою прыткостию ударил впрямь
