Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба – воевода двоюродного брата князя Дмитрия Владимира Андреевича.
Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а сам князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск[35], где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.
Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Тросне (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы – все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремля не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.
Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Но мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством князей Ольгерда, его сына Ягайло, Кейстута и его сына Витовта, вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.
Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, взял и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.
Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.
Конный русский воин (середина ХIV в.). Такое вооружение имели как воины московского князя, так и ратники, служившие литовским князьям
Вскоре
Оболенск находился недалеко от впадения Протвы в Оку.
