повержен «Бернли». Дебютный сезон стал достаточно успешным: команда заняла в чемпионате 3-е место (+12=4–6, мячи 50–37) и вышла в финал Кубка Англии. Лучшим бомбардиром команды в этом сезоне (впрочем, как и в двух последующих) стал Гарри Вуд, забивший 14 голов.
По пути к решающему кубковому матчу «волки» переиграли «Олд Картузианс» (4:3), «Уолсолл Таун Свифтс» (6:1), «Шеффилд Уэнсдей» (3:0) и «Блэкберн Роверс» (1:1, 3:1), но в финале, 30.03.1889, уступили чемпиону страны – «Престону», со счетом 0:3.
В этом матче за «Вулверхэмптон» играли: Джон М. Байнтон, Ричард «Дикки» Бо, Чарльз Мэсон, Альберт Томас Флетчер, Генри Аллен, Артур Лоудер, Томас Хантер, Джон Брант Броди (капитан), Гарри Хэтэуэй Вуд, Томас Найт. Тренировал команду ее бывший нападающий, с 1885 года выполняющий роль секретаря-менеджера, Джон Генри Адденбрук. Семь человек из этого состава (Бо, Мэсон, Флетчер, Аллен, Лоудер, Броди и Вуд) в разное время защищали цвета сборной Англии. А первому такая почетная миссия выпала в 1886 году защитнику Дикки Бо.
В последующих сезонах «Вулверхэмптон» два раза подряд занимал 4-е место, потом – 6-е, а сезон 1892/1893 завершил на 11-й позиции, зато впервые стал обладателем Кубка Англии. В ходе турнира перед напором «волков» капитулировали «Болтон Уондерерс» (1:1, 2:1), «Мидлсбро» (2:1), «Дарвен» (5:0) и «Блэкберн Роверс» (2:1). В финале, который состоялся 25.93.1893 в Манчестере на стадионе «Фаллоуфилд», с минимальным счетом 1:0 был побежден «Эвертон». Победный гол на 60-й минуте игры забил капитан команды Гарри Аллен.
Цвета победителей в тот день защищали: Уильям («Билл») Криспин Роуз, Ричард Бо, Джордж Харолд Свифт, Уильям («Билли») А. Малпасс, Генри («Гарри») Аллен (капитан), Джордж Кинси, Роберт («Боб») Топэм, Дэвид («Дэйв») Викес, Джозеф («Джо») Генри Батчер, Гарри Вуд, Артур Гриффин.
Интересно, что когда в 1889 году «Вулверхэмптон» переехал на новый стадион, местный бизнесмен выкупил поле на Дадли Роуд, построив там одиннадцать маленьких домиков, которые назвал «Виллы Кубкового Финала». На каждом из одиннадцати домов была повешена маленькая табличка, которая хранит имя одного из участников того памятного для «волков» финала.
Через два года «Вулверхэмптон» мог закрепить свой кубковый успех, но в финале розыгрыша Кубка ФА сезона 1895/1896 проиграл на лондонском стадионе «Кристал Пэлас» клубу «Шеффилд Уэнсдей» со счетом 1:2. Судьба этого поединка решилась уже в первом тайме. На 15-й минуте шотландский форвард «волков» Дэвид Джордж Блэк открыл счет, но уже в течение следующей четверти часа Лоренс Белл и Фредерик Спиксли дважды поразили ворота Уильяма Теннанта, решив исход поединка в пользу «Уэнсдея». Отметим, что только три футболиста (Бо, Малпасс и Вуд) выступали в составе «волков» в победном финале 1893 года, все остальные играли в матче такого ранга впервые.
В сезоне 1897/1898 футболисты «Вулверхэмптона» во второй раз в своей истории завершили чемпионат Англии на 3-м месте, после чего дела у клуба пошли не лучшим образом и он застрял в середине турнирной таблицы. По итогам сезона 1905/1906 «Вулверхэмптон» занял последнее,
