Никарагуа решил быстро пойти к Масайе, застать союзников врасплох и разгромить их в одном решающем сражении. Он опять сделал ставку на скорость и решительность маневра.
Оставив 200 человек в качестве резерва в Гранаде, Уокер с 800 бойцами неожиданно напал на союзников в Масайе 10 октября. Сальвадорский генерал оттянул все свои силы к центру города, где, используя каменные дома, они стали оказывать американцам ожесточенное сопротивление. В это время до Уокера дошли сведения, что его противники с юга (в основном гватемальцы) неожиданно напали на Гранаду. Он вывел все силы из Масайи и 13 октября атаковал врага в Гранаде, вовремя успев деблокировать свой гарнизон, забаррикадировавшийся в центре города. Гватемальцы отступили, бросив два орудия. На сей раз Уокер позабыл о своей былой галантности и стал расстреливать пленных, ссылаясь на жестокость гватемальцев.
Между тем костариканская армия пришла в себя, и президент Мора решил опять захватить транзитный маршрут, по которому к Уокеру стали прибывать люди и боеприпасы из США. В этом предприятии у Моры неожиданно появился важный союзник – Вандербильт. Он направил к Море опытного американского моряка Сильвануса Спенсера, который должен был помочь занять ключевые пункты межокеанской трассы.
К середине октября 1856 года боевые действия не дали решающего преимущества ни одной из сторон. Но вскоре после боя за Гранаду к Уокеру прибыло свежее пополнение во главе с полковником Хеннингсеном, который сразу же получил чин бригадного генерала[80] Хеннингсен был классическим авантюристом с богатым военным опытом. Он родился в Англии и успел повоевать в карлистских войнах в Испании и на стороне венгерских повстанцев Кошута в 1848-1849 годах.
Хеннингсен приступил к военному обучению и более четкой организации разных флибустьерских отрядов.
Уокер отправил 250 солдат в местечко Вирхен-Бэй для того, чтобы изгнать с транзитной линии авангард костариканцев во главе с генералом Каньясом. Однако Каньяс отбил атаку флибустьеров, и Уокеру пришлось самому заняться упорными костариканцами. Утром 11 ноября 250 флибустьеров при поддержке двух орудий атаковали части Каньяса (примерно 800 человек) и обратили их в бегство.
Предотвратив угрозу транзитному пути, Уокер с 550 бойцами 15 ноября 1856 года опять двинулся на Масайю, чтобы разделаться с армией центральноамериканских республик. Однако по пути он узнал, что к костариканцам подошло подкрепление в 700-800 человек, и отправил обратно на юг отряд в 200 бойцов. Таким образом, к Масайе выдвинулся отряд флибустьеров численностью всего 300 человек. У окопавшихся в городе союзнических войск людей имелось в три-четыре раза больше. В подобных условиях атака была, с военной точки зрения, полным безумием, но Уокер свято верил в превосходство белой нордической расы и не сомневался в победе.
15 ноября Уокер приступил ко второму штурму Масайи. Американцы продвинулись в центр города, но лишь ценой ужасных потерь – за день боев Уокер потерял убитыми и ранеными треть своего
