Преподобного Сергия старцем чудным и говорят, что он тихими и кроткими словесы и речьми и благоуветливыми глаголы, благодатию, данною ему от Святого Духа, мог действовать на самые загрубелые и ожесточенные сердца: словами этими невольно вызывается в представлении образ старца, олицетворяющего собой всепобеждающую любовь. Один из современников, делая запись о тяжкой болезни, постигшей Преподобного Сергия в 1375 г., называет его преподобным игуменом, святым Сергием: «того же лета болезнь бысть тяжка преподобному игумену, Сергию святому», в каковых словах ясно слышится то великое уважение, которое было питаемо к Преподобному Сергию еще при жизни. Таким образом, «чудный старец, святый Сергий», вот как выражались о преподобном и вот как представляли его себе современники!
Приход к Преподобному Сергию его старшего брата Стефана был для него причиной великой скорби. Стефан пришел к Сергию, по всей вероятности, из желания более строгой жизни, нежели какую он мог вести в Москве; но при этом желании и при отказе от игуменства в Богоявленском монастыре он не оставил страсти властвовать. Вместе с Сергием он положил основание монастырю, хотя потом и удалился. Стефан, вероятно, принес из Москвы деньги на благоустроение и благоукрашение монастыря: по всему этому он хотел, чтобы почитаем был игуменом монастыря не столько Сергий, сколько он – Стефан. Эти притязания Стефана находили одобрение и в некоторых из братий монастыря: недовольных общежитием он обнадеживал, что последнее будет им ослаблено. Притязания Стефана ставили в очень неловкое положение Сергия, и он, дождавшись случая, решился на своеобразный выход из затруднения. В одну из суббот в церкви монастыря шла вечерня: Сергий служил и находился в алтаре, а Стефан стоял на левом клиросе. Вдруг последний увидал в руках канонарха книгу, которую тот взял с благословения не его, а Сергия. С раздражением спросил он канонарха: «Кто дал тебе эту книгу», и, получив от него ответ: «Игумен дал мне ее», закричал: «Кто здесь игумен? Не я ли первый сел на этом месте?». И – должно быть – позволил себе затем осыпать Сергия сильной бранью, ибо жизнеописатель не находит удобным передавать дальнейших его речей и ограничивается замечанием, что после приведенных слов он «и ина некая изрек, ихже не лепо бе». Весь крик Стефана Сергий слышал в алтаре, как, конечно, слышали его и братия в церкви, и ничего не сказал. По окончании вечерни, дождавшись, когда все разошлись из церкви, преподобный вышел из нее и, не заходя в свою келию, тайно удалился из монастыря: он направился (пешком, как совершал все свои путешествия, и недальние и дальние) к своему другу, преподобному Стефану Махрищскому, монастырь которого находился в 30–35 верстах на восток. Это до настоящего времени существующий Махрищский монастырь). Сообщив Стефану Махрищскому о своем намерении построить новый монастырь, он просил дать ему монаха, который бы хорошо знал окрестную местность и который бы помог ему выбрать место для монастыря. Он выбрал место для монастыря на берегу реки Киржачи, впадающей в Клязьму.
