в XIV в. С 1362 г. Киев оказался на литовской территории. Все попытки Византии вовлечь Литву в свою орбиту потерпели крах: в 1386 г. сын Ольгерда Ягайло принял римско-католическую веру и женился на польской королеве. В июне 1354 г. митрополитом Киевским и всея Руси был поставлен Алексий, а уже через несколько месяцев после свержения императора Иоанна VI Кантакузина новый патриарх Каллист посвятил в Киеве кандидата Литвы и князя Ольгерда митрополита Романа. Через год или два в Константинополе было решено, что юрисдикция Романа будет ограничиваться Литвой, а Алексий сохранит титул митрополита Киевского и вся Руси. В 1375 г. Константинопольский патриарх Филофей посвятил кандидата Ольгерда, Киприана, в митрополита Киева, Литвы и Руси, что повлекло за собой кризис в отношениях Руси и Византии. Негодование русских князей приняло угрожающий характер после смерти Алексия в 1378 г. Смутное время окончилось только в 1390 г., когда Москва приняла в качестве митрополита Киприана.
Несмотря на очевидный закат империи, византийские государственные и церковные политики продолжали твердо держаться своих традиционных взглядов на устройство восточно-христианского мира. В 1394-1397 гг. Константинопольский патриарх Антоний IV отправил письмо в Москву князю Василию I, обвиняя его в том, что он заставил митрополита опустить имя императора в диптихах Русской церкви. Василий отвечал, что «у нас есть Церковь, но не император», на что получил пространное наставление от патриарха, гласящее, что христианам нельзя иметь Церковь, но не иметь империи; эти понятия неразделимы. Император помазан святым миром, он посвящен как царь и император ромеев, то есть всех христиан. Только император является владыкой ойкумены; остальные правители имеют лишь местное значение. Следовательно, московский князь своим поведением отвергает сами основы христианского закона. В этом документе мы видим редкое по своей категоричности и ясности выражение теории византийской ойкумены, той универсалистской идеологии, которая была унаследована византийцами из Рима и сохранена неизменной на протяжении 10 столетий.
В позднее Средневековье все еще сохраняются торговые пути, соединяющие Русь с Византией. Первый из них проходил через Тану (Азов), Кафу (Феодосию) или Солдайю (Судак) в Синоп. Второй пролегал из Новгорода через литовские территории в Анкерман. Вместе с тем в XIV в. все более действенной формой отношений становится денежная помощь империи со стороны русских князей, осуществлявшаяся через Церковь. Византийский историк Никифор Григора сообщает, что великий князь Симеон Иванович вместе с другими русскими князьями прислал Иоанну Кантакузину большую сумму денег на восстановление упавшей в 1345 г. в результате землетрясения восточной апсиды Святой Софии. Во время блокады Константинополя султаном Баязидом в 1395-96 гг. император Мануил Палеолог с патриархом просили на Руси денежной помощи. Митрополит Киприан послал просить о милостыне к великому князю Василию Дмитриевичу, князьям Тверскому и Рязанскому и к боярам. В результате была собрана значительная сумма. В 1400 г., во время вторичной блокады Константинополя Баязидом патриарх снова
