языку и владению оружием, показал военные приемы крестоносцев, воспитал в нем мужество, стойкость и боевую выдержку. С тринадцати лет юный князь, как было принято, участвовал в боевых походах отца. В этих походах закалился характер, проявилось его военное дарование. Вскоре Кейстут уже доверил сыну действовать самостоятельно. Вот как пишет о первом самостоятельном походе Витовта «Хроника Литовская и Жемойтская»: «Витовт, сын Кейстутов, молодец удалый, сердца смелого, до войны охочего, отправившись впервые на войну, самостоятельно пошел в Пруссию. Евстерборгский замок и волости его разорил, а отряды распустил аж до Тарнова, сильно опустошил их огнем и мечом и с добычею великою, без утраты войска своего, к отцу вернулся».
Нелегким был путь юноши к великокняжеской короне. В 1376 году князь Кейстут передал ему Городенское княжество с городами Берестье, Каменец, Дорогичин на Буге. Несколько раз Витовт во главе городенской дружины отбивал атаки Ордена крестоносцев. Так, в 1377 году он прогнал врага из-под стен Трок, а через пару лет защитил Дорогичин. Именно Витовту Кейстут хотел передать в правление и все Трокское княжество. Но великий князь Ягайло – сын Ольгерда и двоюродный брат Витовта – вынашивал иные планы. Он решил захватить Трокское княжество и сделать его правителем своего брата Скиргайло. Чтобы осуществить свой замысел, Ягайло вошел в сговор с крестоносцами и договорился с ними о помощи в войне против Кейстута. Но мудрый и опытный трокский князь заподозрил неладное.
В 1381 году он, не дожидаясь открытого выступления заговорщиков, вошел со своим войском в город Вильно и взял князя Ягайло в плен. В канцелярии были найдены письменные доказательства измены – договоры с Орденом. Ягайло был отстранен от власти. Тем не менее, Кейстут помиловал племянника и вернул ему отцовский удел – Кревское и Витебское княжества. Однако тот не успокоился. Пока Кейстут вместе с Витовтом сражались с крестоносцами в Пруссии, он через Скиргайло возобновил переговоры с Орденом и получил поддержку в обмен на Жемойтию. Вступил в союз с Ягайло и его брат – новгород-северский князь Корибут-Дмитрий, не признавший власть нового великого князя.
В следующем году Кейстут с войском двинулся в Новгород-Северскую землю. Этого-то и ждал опальный князь Ягайло. Он незамедлительно выступил со своей дружиной из Крева и захватил Вильно. На помощь ему подоспели крестоносцы, и Троки был взят. Витовт в это время находился в Городно. Он собирал войско и ожидал возвращения отца. Объединившись, Кейстут с сыном в августе подошли к Трокам. И тогда Ягайло прибег к обману. Он обратился к Витовту, уповая на его благородство, и попросил помирить его с князем Кейстутом. Тот поверил двоюродному брату, ведь они с детства были товарищами, вместе охотились и участвовали в сражениях. Витовт, не веривший в заговор Ягайло против князя Кейстута, и на этот раз не заподозрил двоюродного брата в коварстве. Он уговорил отца помириться с Ягайло. Пригласив Кейстута и Витовта на мирные переговоры в город Вильно, Ягайло приказал схватить их и бросить в темницу. Князя Кейстута отвезли в подземелье Кревского замка, где задушили на пятые сутки.
