Кутлумуш обладает лучшей пристанью на Афоне, называемой Камегра и находящейся в получасе ходьбы к востоку от пристани Иверского монастыря. В Камегре пристают корабли, идущие на Афон.
Этимология названия монастыря неизвестна. Есть разные версии. Это слово можно перевести как «святой из Эфиопии». Большинство исследователей предполагают, что он восстановлен в XIII веке Кутлумусом (Константином) I – так звали арабского или турецкого правителя, который родился в фессалийском селе Кутлумуш, был обращён в Православие и перешедшего впоследствии на сторону Византии. По другой версии Кутлумуш – это испорченное турецкое слово кур-тур-муш (освобождённый от врагов). Название дано по поводу якобы сокрытия его туманом от разрушителей, искавших обитель с враждебными мыслями.
Ключевую роль в становлении обители сыграл император Алексей I Комнин (1081-1117). К XII веку монастырь начал испытывать экономические трудности, которые не оставляли его на протяжении всей дальнейшей истории. Как и другие монастыри Святой Горы, много бедствий обитель претерпела в период правления латинствующего императора Михаила Палеолога: были разрушены часть монастырских построек, а многие иноки приняли мученическую кончину Согласно монастырскому преданию, они были похоронены за главным собором обители.
История обители, равно как и всякого монастыря на Святой Горе, знает множество взлётов и падений: его захватывали и грабили, в нём бушевали пожары, во время греческой борьбы за независимость его разрушали турки. Были периоды и большого расцвета, а потом – застой и разруха. Но каждый раз, монастырь чудесным образом возрождался из пепла.
В начале XIV века монастырь переживает трудные времена. Будучи неоднократно разоряем набегами и грабежами каталонцев, он каждый раз восстанавливался господарями и воеводами Валахии. Игумен монастыря сотрудничал со многими сербскими и румынскими правителями, и был особо любим народами, населявшими эти страны. Настоятель неоднократно посещал дунайские княжества, где ему удавалось собрать значительные материальные средства.
Во второй половине XIV столетия монастырь пережил период благосостояния, связанный с просвещённым управлением игумена Харитона Имвросского, уроженца греческого острова Имброс. Большую помощь монастырю оказал воевода, правитель Угро-Влахии Иоанн Владислав, справедливо считавшийся одним из его ктиторов. Вместе со своим другом он полностью восстановил древнюю обитель. К XIV веку относится появление в Кутлумуше румынских монахов, вследствие чего румынских насельников в монастыре стало больше, чем греческих.
Из-за этого даже возник конфликт, и настоятелю Харитону пришлось обращаться с жалобой к главному благоустроителю обители правителю Угро-Влахии Владиславу. Игумен получил от императора Иоанна важный документ, подтверждающий привилегии греков на владение обителью по сравнению с румынами, также требовавшими на неё официального права.
В 1372 году Харитон
