РУП и присоединилась к российским социал-демократам. Те члены, которые остались в РУП, переименовали её в Украинскую социал-демократическую рабочую партию.
РУП занималась пропагандой и агитацией украинских селян на Харьковщине, Полтавщине, и Киевщине. Осенью 1902 года Симон Петлюра уехал в Екатеринодар на Кубань, где короткое время проработал учителем в местной школе. После этого под руководством известного кубанского общественного деятеля Федора Щербины, работал в архивах над историей кубанского казацкого войска. За работу в филиале РУП в Екатеринодаре – Вольном Черноморском обществе и сотрудничество в нелегальных изданиях РУП, выходивших во Львове, Симон Петлюра в середине 1903 года был арестован и просидел в тюрьме до марта 1904 года. После освобождения Симон уехал в Киев, откуда осенью того же года – во Львов, где работал в Заграничном комитете РУП, занимался журналистской деятельностью.
После амнистии в конце 1905 года Симон Петлюра вернулся в Киев, занимался партийной деятельностью в Украинской социал-демократической партии, участвовал во львовском съезде галицкой социал-демократии. УСДРП признавала марксистскую идеологию, состояла в основном из интеллигенции, хотя в ней были рабочие и крестьяне. УСДРП действовала отдельно от РСДРП. Симон Петлюра неоднократно арестовывался полицией и почти постоянно находился под надзором жандармов.
В январе 1906 года Симон уехал в Петербург, где недолго редактировал партийный журнал «Вольная Украина». После разгона Первой Государственной Думы и приостановлении издания «Вольной Украины» Симон вернулся в Киев и с июля 1906 года редактировал газету «Рада», а с лета 1907 до 1908 года – социал-демократический журнал «Слово». Он много публиковался в разных украинских газетах и журналах.
В конце 1908 года Симон Васильевич уехал в Петербург, где работал в частном транспортном обществе, в партии и разных украинских кружках. Через год Симон Васильевич уже работал бухгалтером на большом предприятии в Москве. В Москве Симон Петлюра женился на Ольге Афанасьевне Бельской, у них родилась дочка Леся, единственный ребенок в семье.
Симон Петлюра активно участвовал в жизни украинской диаспоры в Москве. С 1912 года он редактировал журнал «Украинская жизнь», который информировал Москву об Украине, украинской жизни. Журналистская работа была прервана в 1914 году.
Перед Первой мировой войной в Российской империи проживало около 30 миллионов украинцев, в Австро-Венгерской империи – четыре миллиона. О революционной ситуации на украинских землях писал современный украинский историк В.Ф. Остафийчук:
«Борьба против царского самодержавия, которая усилилась в начале ХХ века, привела к определенным позитивным переменам в украинской национальной жизни. Так, был отменен Эмский указ 1876 года, открыты новые кафедры украиноведения в Одесском и Харьковском университетах. В украинских городах и местечках разворачивается
