пещеру, в которой устроил церковь Успения Пресвятой Богородицы, освященную в 1473 году. Вокруг этого храма и образовался монастырь.
После его кончины инок Мисаил в конце XV века под горой построил новую большую обитель с храмом во имя Преподобных Антония и Феодосия Печерских.
К середине XVI века возле обители возник посад, постепенно превратившийся в город.
Находясь на границе между Россией и Ливонией, где владычествовали немцы, обитель не раз подвергалась разорению со стороны немцев, лифляндцев, шведов, поляков. Важное политическое значение монастыря привлекло внимание московского правительства, которое укрепило его стенами. Это помогло обители не раз отражать нападение врагов. Печерский монастырь имел также важное религиозное значение как опорный пункт Православия для борьбы с католической и протестантской пропагандой в крае. Литовцы уважительно называли монастырь «Домом Пресвятой Богородицы».
Находящиеся на территории обители храмы являются живым памятником его истории. Главный и наиболее замечательный храм, выкопанный в горе преподобным Ионой, имеет два придела – во имя Преподобного Антония и во имя Преподобного Феодосия Печерских. Его лицевая сторона сделана из камня. Внутри – пять проходов.
В старинном иконостасе, основная часть которого выполнена в виде пальмового дерева, находится много древних икон в драгоценных ризах – дары царей, бояр, именитых людей.
В Успенском храме в серебряной раке покоятся мощи преподобного Корнилия, одного из первых игуменов обители, погибшего смертью мученика от руки Иоанна Грозного, который подозревал игумена в измене.
Здесь же пребывает чудотворная икона Успения Пресвятой Богородицы.
В храме в честь Архангела Михаила – еще одна древняя святыня монастыря – список с Владимирской иконы Божией Матери («Умиление», Псково-Печерская), выполненный в 1521 году иноком Арсением Хитрошем. По преданию, обе иконы в разные годы приносили спасение обители от захватчиков.
Под Успенским собором расположен храм во имя Покрова Пресвятой Богородицы с древними иконами.
Невдалеке от собора в 1541 году построен храм во имя Благовещения Пресвятой Богородицы с двумя приделами.
На противоположной стороне – храм во имя Праведного Лазаря. При входе в обитель – надвратный храм в честь Святителя Николая Чудотворца (1565). Еще одна церковь – во имя Сретения Господня.
Двухярусная звонница относится к XVI–XVII векам. Крепостные стены и башни реставрировались в 1960-х годах.
Вход в пещеры находится между Успенским храмом и главной колокольней, оттуда берут начало семь пещерных улиц (общая длина 200 метров). В конце пятой и шестой пещер хоронят тела усопших братьев.
В монастыре, в пещерах, покоятся мощи преподобного Марка-отшельника Псково-Печерского, преподобного Ионы, основателя обители, и жены его, в иночестве – Вассы, затворника Ионы. Здесь похоронены и известные мирские люди: боярин Л. Ордин-Нащокин, князья Кропоткин и Елецкий и
