Капитаном третьего, грузового, судна был назначен Диогу Диаш, брат Бартоломеу.
О первой части этого достопамятного путешествия не сохранилось никаких подробностей. Нам известно только из книги Жуана Барруша, крупнейшего португальского историка XVI века, к которому приходится обращаться за всеми сведениями о португальских морских экспедициях, что Бартоломеу Диаш направился к устью Конго и затем следовал до 29 й параллели, вдоль незнакомых берегов. В гавани, которая была названа им Анградуш-Волташ, Диаш оставил грузовое судно – меньшую из своих каравелл – под охраной девяти матросов. Переждав в этой гавани дурную погоду, он направился отсюда дальше к югу. В течение тринадцати дней Диашу пришлось бороться со страшным штормом. Чем дальше он продвигался к югу, тем сильнее понижалась температура. Моряки уже считали себя погибшими.
Когда буря улеглась, Диаш направил свои корабли к востоку, надеясь достигнуть берега. Не видя в течение нескольких дней земли, он решил тогда повернуть к северу. Наконец на горизонте показались высокие горы, и 3 февраля 1488 года португальцы пристали к берегу, даже и не подозревая о том, что во время бури обогнули мыс, названный затем мысом Доброй Надежды. Берега бухты представляли собой зеленые луга, на которых пасся рогатый скот. Увидев приближающиеся корабли, пастухи убежали в горы. Эта бухта была названа Байа-душ-Вакейруш (Пастушеская бухта).
Запасшись в Пастушеской бухте пресной водой, экспедиция Диаша направилась снова на восток и достигла бухты Сан-Браш (теперь Моссел), а оттуда, идя вдоль берега, достигла залива Алгоа и небольшого острова, который Диаш назвал островом Креста, так как на нем португальцы воздвигли большой каменный крест. Отсюда берег материка начал поворачивать к северо-востоку, и португальцы решили, что они находятся уже на пути в Индию. Обрадованный Диаш хотел идти дальше, но его спутники, утомленные трудностями пути и изнуренные голодом, запротестовали и заявили, что дальше они не пойдут. «К тому же, – говорили матросы, – раз земля тянется теперь к востоку, значит, мы прошли какой-то большой мыс, а потому лучше всего повернуть обратно и отыскать его».
Диаш собрал совет, и все подали голос за возвращение. Он вынужден был уступить, но с условием, чтобы еще трое суток продолжать плыть вперед и удостовериться, не повернет ли берег к северу. За такой короткий срок корабли Диаша не успели обогнуть всей южной оконечности Африки и дошли только до устья большой реки, которая была названа в честь капитана второй каравеллы Риу-ди-Инфанти. Оказавшись в преддверии Индийского океана, жестоко разочарованный Диаш вынужден был пуститься в обратный путь.
Когда корабли проходили мимо падрана, установленного на острове Креста в заливе Алгоа, Диаш, по словам Жуана Барруша, «испытывал такое чувство горечи, такую скорбь, словно расставался с любимым сыном, обреченным на вечное изгнание; он вспоминал, с какой опасностью и для себя и для всех своих подчиненных он прошел столь долгий путь лишь затем, чтобы поставить этот каменный столб, а самого главного
