1589 року Косинського примітили члени уряду і король Сигізмунд III направив його до козаків вже як свого посланця. Король розраховував на його лояльність до влади, а за умов підготовки до війни – і на його військовий досвід. Косинський брав участь у мобілізації і підготовці козацького війська до війни, а потім разом з ним знаходився на Поділлі. За свої старання він отримав від короля декілька маєтків, втім, не дуже великих.
Цілком можливо, що Криштоф Косинський так і перетворився б на звичайного землевласника, а його прізвище могло і не потрапити в історичні хроніки, коли б не дві обставини. По-перше, маєтки Косинського привласнив князь Олександр Вишневецький, який потім відразу продав або передав їх князеві Янушу Острозькому. Якщо називати речі своїми іменами – два українські магнати пограбували дрібного шляхтича, а справу заплутали так, що законним шляхом відновити справедливість було неможливо. По-друге, козаки, яких Косинський очолював на прикордонні, не отримали обіцяної плати.
Обурений шляхтич став предводителем козацьких заворушень. Настрій Косинського повністю відповідав тодішнім настроям козацтва. Воно не тільки залишилося без грошей. Уряд у котрий раз відмовився утримувати козацьке військо, хоча козаки і надалі добровільно обороняли прикордоння від татар. А відмова від утримування загрожувала і відмовою визнавати козацькі права. Тому розпуск козацького війська і відмова від виплати зароблених грошей означали для козацтва подвійний удар. Перший – фінансовий і другий, більше болісний, – соціальний, а також новий крах ілюзій щодо можливості співпраці з владою.
Унікальним джерелом для вивчення початкового етапу козацького повстання є лист Василя-Костянтина Острозького сенаторам Речі Посполитої у вересні 1591 року. Князь скаржився, що козаки Косинського зайняли містечко Піков, звідки Криштоф послав листи своїм товаришам в якусь іншу місцевість, в котрих закликав їх до об'єднання, нагадував, що влада вже другий рік одурює з платнею, і підкреслював, що козаки «повинні самі промишляти».
Незабаром козаки захопили Чуднів, Білу Церкву, Переяслав. До Білої Церкви прибуло п'ятитисячне (за даними Острозького) військо на чолі з Косинським. Він наказав жителям присягнути собі як козацькому гетьманові. Майже одночасно повинні були присягнути Косинському жителі Канева і Черкас. Потім глава повстання відрядив своїх людей приймати присягу від жителів Богуслава, Корсуня і Переяслава.
Успіхи повсталих не на жарт стривожили уряд і шляхту. З початку 1592 року Сигізмунд III видав декілька указів, в яких вимагав негайного і жорстокого придушення повстання. Була і спроба переговорів, проте вона, по суті, закінчилася нічим. Наприкінці літа того самого року князі Острозькі спробували своїми силами справитися з бунтівниками, проте потерпіли невдачу. Генеральна битва між військом Косинського і Острозьких, яких підтримували інші шляхтичі, відбулася 23 січня 1593 року недалеко від містечка П'ятка (нині – Житомирська
