Даже Курбский, хваливший царского наставника, смеялся над его «чудесами». По словам этого писателя, Сильвестр злоупотреблял легковерием Ивана, рассказывая ему о своих видениях, «аки бы явление от Бога». Возможно, были эти чудеса истинными или же учитель выдумывал их ради того, чтобы напустить на ученика «мечтательные страхи», унять его буйства и исправить «неистовый нрав».
Первоначально наставник ограничивался поучениями житейского толка. Лишь сближение с главным деятелем реформ Алексеем Адашевым открыло перед Сильвестром более широкое поле деятельности.
Рассказы Сильвестра производили на Ивана потрясающее впечатление. Священник зажег в его душе искру религиозного чувства. Иван увлекся религией и вскоре преуспел в своем увлечении. Он ревностно исполнял все церковные обряды. В минуты нервного напряжения он получал знаки свыше. Под стенами Казани перед последним штурмом 23-летний царь после многочасовой молитвы явственно услышал звон колоколов столичного Симонова монастыря.
Были обстоятельства, объясняющие меру влияния Сильвестра на воспитанника. Достигнув совершеннолетия, Иван IV далеко не сразу приноровился к роли самодержца. Дела управления не давались ему. Казалось, что он попал не на свое место.
Сильвестр был тем человеком, который помог Ивану осознать свою роль. В своих посланиях пастырь благословлял избранного Богом монарха, «самодержца вечна, православныя веры истиного наставника, на Божиа враги крепкого борителя, Христовы церкви столпа неколебимого». Священник внушал Ивану мысль о его исторической миссии, состоявшей в защите и утверждении истинной веры по всему свету. Покорение Казани, учил Сильвестр, есть лишь исполнение Божественной воли, «зело бо хощет сего Бог, дабы вся вселенная наполнилася православия».
Сильвестр выражал убеждение, что московский царь осенен той же благодатью, что и Константин Великий, утвердивший христианство в Византии. Самодержец всея Руси Иван «Божиею благодатию уподобися царю Костянтину, тою же царскою багряницею обложен есть, те же правоверния хоругви в руку своею благо-честно содержит».
Послание Сильвестра царю было написано, бесспорно, под впечатлением победы над Казанью. Учитель старался внушить самодержцу, что его ждут громкие победы над неверными: «…и поклонятца тебе все царие земстии и вси языци поработают тебе».
После великого московского пожара 17-летний Иван дал Сильвестру первое личное поручение. Священник должен был восстановить роспись кремлевских соборов, пострадавшую от огня. Сильвестр вызвал иконописцев из родного города и, «до ложа царя государя», велел им браться за дело. Стены Золотой палаты покрылись нравоучительными картинами, изображавшими юношу царя в образе то справедливого судьи, то храброго воина, то щедрого правителя, раздающего нищим золотники. Средствами живописи Сильвестр надеялся оказать воздействие на эмоции воспитанника и вскоре преуспел в этом.
Священник
