Анастасия, рано скончалась; она постриглась в черницы перед смертью и была погребена в кремлевском монастыре Спаса Преображения (1345). В том году Симеон женился на Евпраксии, дочери Федора Святославича, одного из мелких смоленских князей, которого он перезвал к себе, дав ему в управление Волок Ламский. Но уже в следующем году великий князь отослал Евпраксию к отцу, приказав выдать ее замуж за другого, и тот действительно выдал ее за князя Федора Фоминского, также из рода смоленских. Некоторые источники сообщают нам следующую странную причину этого развода: «Великую княгиню на свадьбе испортили; ляжет с великим князем, и она ему кажется мертвец». Хотя тут еще не было законной причины для развода, однако Симеон после того женился в третий раз, именно на тверской княжне Марье, дочери бывшего соперника Калиты, то есть казненного в Орде Александра Михайловича. Митрополит Феогност, конечно, исполняя волю великого князя, давал разрешение на новые браки его собственный и его бывшей жены. Точно так же, по желанию великого князя, он разрешил Ольгерду Литовскому и брату его Любарту жениться на двух родственницах Симеона – Любарту на его племяннице, а Ольгерду, как сказано, на его свояченице.
Несколько значительных пожаров посетили Москву при Симеоне и, следовательно, давали обильную пищу его строительной деятельности. Что же касается до украшения стольного города, то он усердно продолжал начинания отца. Именно почти все каменные московские храмы, построенные Калитой, были расписаны внутри фресковой живописью. Это расписание стоило обыкновенно немало трудов и издержек, так как, по обычаю того времени, все внутренние стены сверху донизу покрывались иконным письмом.
Любопытно при этом известие летописей о том, что Успенский собор расписывали греки, иконописцы митрополита Феогноста, и окончили его в одно лето (1344); Архангельский же собор расписывали русские писцы, Захарий, Иосиф и Николай со своей «дружиною»; но в то лето не успели окончить и половины церкви, ради ее обширности. Затем расписаны были Иван Лествичник и монастырский Спас Преображения. Этот придворно-княжеский монастырь пользовался особой щедростью великой княгини Анастасии Гедиминовны; она же на свою казну наняла «дружину» мастеров расписывать церковь Спаса; начальники дружины были родом русские, но ученики греков, по имени: Гойтан, Семен и Иван, а дружина их состояла уже большей частью из их учеников. Первый, то есть Гойтан, судя по имени, едва ли не был выходцем из Юго-Западной Руси, может быть привезенный или вызванный оттуда той же литовско-русской княжной, первой супругой Симеона. Возможно также, что еще первый московский митрополит Петр, родом волынец, сам искусный в иконном письме, покровительствовал развитию этого искусства в Москве и призыву мастеров из Юго-Западной Руси. Великий князь и его младшие братья, по-видимому, сообща участвовали в расходах на украшение кремлевских храмов. По крайней мере, есть летописное известие, что в одно время с их расписанием на общее иждивение братьев
