Поэтому, соблюдая очередь старшинства и не желая возобновления междоусобных войн, Владимир уступил Киев двоюродному брату Святополку II Изяславовичу. Едва утвердившись на престоле, Святополк затеял войну с половцами, которая оказалась неудачной: на р. Стучне он был разбит, а Владимир потерял в этом сражении брата Ростислава. С остатками дружины он вернулся в Чернигов. В следующем году к городу подошел князь Олег Святославич со своими союзниками половцами и предъявил на него свои права. Популярность Владимира среди горожан в тот момент была весьма низка. Они предпочитали видеть своим князем Олега. Владимир бился с ним 9 дней, а затем, не желая продолжения распри, уступил Чернигов Олегу, удалившись на стол отца в Переяслав. При выезде из Чернигова с ним не было и 100 человек, включая женщин и детей. Тем не менее половцы не решились на них напасть. Не ограничившись одним Черниговом, Олег еще несколько раз приводил половцев на Русь, вызывая новые усобицы. В 1096 г. Владимир в союзе со Святополком выгнал его из Чернигова, а затем под Переяславом разбил половецкого хана Тугоркана. В ходе этой борьбы погиб сын Владимира Изяслав, крестным отцом которого был Олег Святославич. Случившееся настолько тяжело подействовало на обоих князей, что когда Владимир по просьбе сына Мстислава, кстати, разбившего в 1097 г. Олега, написал тому письмо с предложением мира, тот согласился.
В том же году Святополк и Владимир собрали всех русских князей в Любече. На этом съезде было решено прекратить распри, а также постановлено, что каждый князь владеет только своей вотчиной. На этом князья целовали крест, поклявшись: «Если теперь кто покусится на чужую волость, да будет против него крест честной и вся земля русская». Фактически же съезд в Любече утвердил распад единого государства на самостоятельные земли при формальном главенстве киевского князя. Но не успели князья разъехаться по своим уделам, как вновь начались усобицы. С согласия Святополка волынский князь Давид Игоревич захватил в Киеве князя Василька Ростиславовича и, приведя в оковах в Белгород, ослепил его. Узнав об этом, Владимир призвал братьев Олега и Давида Святославичей выступить вместе с ним против Святополка. Дело грозило перерасти в общую войну. Киевлянам с трудом удалось уговорить Владимира не начинать новой усобицы. Со Святополком князья помирились, а с Давидом Игоревичем воевали еще 3 года и в 1100 г. заставили его явиться на княжеский суд в Витичев, где у него отняли прежнее княжество и посадили княжить в Бутске. Стремление поддерживать мир между князьями нередко приводило Владимира в самый центр междоусобной борьбы. Так было и на съездах князей в Витичеве (или Уветичах) в 1100 г. и в Долобске в 1103 г.
Наряду с внутренними неурядицами Русь постоянно подвергалась набегам половцев. Владимир тогда выступил инициатором ответных ударов и постоянно подталкивал других князей к тому, чтобы вести в отношении половцев наступательную, а не оборонительную политику. Среди многочисленных походов против половцев самым удачным оказался
