Вдоль дороги Холм – Локня были созданы сильные опорные пункты. Верховным командованием выделено свыше 300 транспортных самолетов для снабжения войск. Для обеспечения стыков между сильными группировками и защиты ближайших тылов армии подготовлены охранные и полицейские подразделения. Для этих же целей дополнительно развернуто несколько полевых полков люфтваффе.
Развалины Татиловской стороны
Правильным решением вермахта были переход от активных маневренных наступательных действий к обороне, заблаговременное создание сильной штурмовой группировки, обеспечение тылов и флангов, активная постройка рубежей обороны и опорных пунктов. Недостатком оборонительного плана явилось использование мобильных соединений (8-я танковая дивизия) как ударных сил. Вместо прощупывания слабых мест (а их крайне много – сплошной линии фронта практически не было), рейдов в тыл и окружения отдельных частей и соединений РККА 8-я танковая дивизия как ударное соединение поочередно проламывала оборону 54-й, 45-й, 75-й бригад и стрелковых дивизий. В результате было потеряно много боевой техники и личного состава.
Привлекаемые средства
Обе стороны в ходе операции постоянно наращивали свои силы на Холмском направлении путем переброски войск с других направлений.
К началу операции в городе находились лишь 65-й резервный полицейский батальон, тыловые части 123-й пехотной дивизии и некоторые другие небольшие охранные части 281-й охранной дивизии. Всего около 1,5 тысячи человек. Советское командование планировало взять Холм 18 января совместным ударом 33-й стрелковой дивизии, наступающей по дороге Марево – Холм, и 2-й Ленинградской партизанской бригады, от партизанского края (Рдейские и Полистовские болота). В авангарде 33-й дивизии двигался 79-й лыжный батальон. Из-за несогласованности действий 19 января, после отхода партизан, в Холм прибывают остатки разбитых под Селигером 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии. К Холму для борьбы с партизанами срочно были выдвинуты 8-я ягдкоманда и батарея 184-го дивизиона штурмовых орудий. Однако уже 20 января под Холмом появляются передовые подразделения 33-й стрелковой дивизии. 21 января 33-я стрелковая дивизия при поддержке 146-го танкового батальона, 469-го саперного батальона и трех установок РС 106-го гвардейского минометного дивизиона РС окружила и атаковала город. 257-я стрелковая дивизия, наступающая на Великие Луки, вышла в Снопово, перерезав дорогу Холм – Торопец. К этому времени 45-я и 54-я стрелковые бригады продвигались вслед за советскими дивизиями во втором эшелоне. В этот день разномастные войска, составляющие Холмский гарнизон, были объединены под командованием генерала Шерера в одну группу.
К 25 января для деблокады Холмского гарнизона германским командованием создается кампфгруппа Укерманна. В нее вошли 218-я пехотная дивизия, прибывшая из Дании под Великие Луки и выдвигающаяся походным порядком в Холм; 10-й пулеметный
