Симона приняли на должность ответственного секретаря ежедневной газеты «Рада», издаваемой меценатом Е. Чекаленко. Эта газета фактически была органом немногочисленной, но экономически влиятельной Украинской радикально-демократической партии. В 1908 году эта партия эволюционизировала в Товарищество украинских поступовцев (ТУП). Работая в умеренной «Раде», Петлюра одновременно был ведущим театрального отдела в журнале «Украина» и редактором социал-демократического еженедельника «Слово», с которым, как с «экстремистским изданием», остро полемизировала «Рада». В то время Симон специализировался на театральных и литературных обзорах.
В марте 1907 года Петлюры не оказалось в числе делегатов очередного съезда УСДРП, не был он и переизбран в ЦК УСДРП. С осени 1907 года, после того как Симон лишился работы в «Раде», исчез основной источник его доходов. Временно он устроился на работу клерком в Киевскую городскую управу, но очень быстро ему было указано на дверь как политически неблагонадежному субъекту.
Бедность, безработица и разочарование в «партийности» привели Петлюру к тому, что с лета 1908 года он отошел от партийных дел и только формально числился в УСДРП. Революция не оправдала юношеских надежд, не сделала его счастливее… Симона ждала участь маргинала или бедного мелкого чиновника. Он снова начал думать о поступлении в университет, но на учебу не было денег. В сентябре 1908 года Петлюра был вынужден покинуть Киев и переселился в Петербург, где работал младшим бухгалтером транспортного товарищества, а позднее – бухгалтером чайной фирмы.
Одиночество привело Симона в круг земляков – украинских «пришельцев» в Петербурге. Студенты-украинцы создали в столице группу УСДРП, Украинское землячество, «Молодую громаду», «Украинский клуб». Петлюра практически отошел от политики, завел широкие знакомства в буржуазных слоях либералов, в среде землячества, громады и продолжил писать для столичных изданий.
Будучи в командировках в Москве, Симон посещал «вечеринки» местного украинского землячества, где познакомился со студенткой университета Ольгой Афанасьевной Бельской, приехавшей в Москву с Полтавщины. Их роман превратился в гражданский брак, а в октябре 1911 года у них родилась дочка Леся. Правда, обвенчались Симон и Ольга только в 1915 году.
Осенью 1911 года состоялся переезд Петлюры в Москву, где он устроился бухгалтером в страховом товариществе «Россия». Вместе со своим приятелем А. Саликовским Симон стал редактировать ежемесячный журнал «Украинская жизнь», выходивший с 1912 года на русском языке. Целью этого журнала было единение украинцев либерального, автономистского толка с русской демократией. Редактирование отнимало столько времени, что Петлюра вскоре бросил место бухгалтера и стал жить доходами от журналистики.
В августе 1914 года началась Первая мировая война. Современники тогда еще не подозревали, что она разрушит налаженный веками быт и всколыхнет Россию. «Украинская
