Виговський став служити особистим писарем гетьмана, а також, очевидно, і у Генеральній канцелярії. Він супроводжував Богдана Хмельницького у його переможному поході 1648 р. на Пилявці, Львів, Замостя, причому вже тоді виявляв свою нехіть до союзу з Кримським ханством, через що навіть вступив у конфлікт з племінником Тугай-бея. Цікаво, що позиція Виговського збіглася з позицією… Максима Кривоноса, котрий вважав, що українській армії необхідно зупинитися на берегах Случі й зайнятися укріпленням кордонів, між тим як Хмельницький і Тугай-бей слушно наполягали на переслідуванні ворога. У листі Б. Хмельницького до Януша Кемені, радника трансільванського князя Д’єрдя ІІ Ракоці, від 27 листопада 1648 р. (із Замостя) йдеться про прийом трансільванських послів, а також про те, що до Трансільванії направлять українське посольство: І. Виговський та «його товариш, наш нотар», щоб вони передали Кемені «й виклали усно все, що треба. Бо ми бажаємо мати королем князя твоєї милості (тобто Д’єрдя ІІ Ракоці) і хотіли б довести йому нашу повагу…»
Джерела спочатку не вирізняють Виговського серед оточення гетьмана. Так, у щоденнику посольства А. Киселя, писаному Войцехом М’ясківським, Виговський навіть не згадується під час переговорів у Переяславі (лютий 1649 р.). Але через деякий час Виговський робить блискавичну кар’єру. Вже 3 квітня 1649 р. бачимо фактично двох писарів Війська Запорізького: Івана Демковича Креховецького[4], генерального писаря, та Івана Виговського, котрого ще називають «писар покоєвий гетьманський», тобто особистий писар гетьмана. Обидва Івани (Креховецький та Виговський) нарівні і разом зустрічають іноземних послів, починаючи з квітня 1649 р., дістають від останніх однакові подарунки, але Виговський вже тоді починає відтісняти свого колегу від справ. Так, переговори з московськими послами Василем та Григорієм Унковськими (квітень 1649 р.) проводили тільки Хмельницький та Виговський, а більше ніхто із старшини не був на них допущений. У Реєстрі Війська Запорізького, складеному наприкінці 1649 – на початку 1650 р. за активної участі Виговського, про що свідчить навіть вірш-панегірик, вміщений на початку Реєстру, Іван Креховецький згадується вже як корсунський полковий писар. Сам же Виговський став одноосібним генеральним писарем Війська Запорізького і саме в цьому сенсі про нього згадує Реєстр.
Виговський брав участь у поході української повстанської армії Богдана Хмельницького під Збараж, у облозі фортеці. У розпал боїв (28 липня) обложені вислали свого посла Станіслава Яницького до хана Іслам-Гірея ІІІ і Богдана Хмельницького. Після переговорів його з почестями провів до стін Збаража саме Іван Виговський.
Генеральний писар виступає і як співавтор деяких універсалів Б. Хмельницького. Першим із них є універсал від 07.09.1650 р., даний у Ямполі жителям Київського та Чернігівського воєводств, а також Житомирського староства з наказом не кривдити шляхту. Цікаво, що цей універсал пред’явив до запису
Іван Креховецький – перший генеральний писар відродженої Української держави, походив з української православної шляхти. Він заклав основу Генеральної канцелярії Гетьманщини, мав значний авторитет і тому не випадково бачимо його підпис поруч із гетьманським на деяких документах.
