1517–1518 годах Гольбейн совершил путешествие по Италии и Швейцарии. Он побывал в Люцерне, Ломбардии, Милане.
Вернувшись на родину, художник стал членом гильдии живописцев в Базеле и вскоре открыл собственную мастерскую. К этому времени относится портрет известного гуманиста Бонифация Амербаха (1519, Художественный музей, Базель). Глядя на полотно, зритель сразу понимает, что перед ним – выдающаяся личность, необыкновенно умный и образованный человек.
Не менее выразительны и портреты Эразма Роттердамского. Лучший из них (1523, Лувр, Париж) показывает великого ученого за работой. Строгий профиль мыслителя четко вырисовывается на темном фоне, его взгляд устремлен на рукопись, лежащую перед ним. Эразм Роттердамский восхищался работами Гольбейна, признавая, что мастер очень точно сумел подметить важнейшие черты его характера. И действительно, Гольбейн со всей ответственностью отнесся к написанию этого портрета. Он выполнил множество предварительных рисунков, изображая ученого с разных точек зрения.
В Базеле был написан и замечательный портрет жены и детей художника (1528–1529, Художественный музей, Базель), исполненный искреннего чувства любви и нежности.
Г. Гольбейн Младший. «Портрет Георга Гиссе», 1532, Государственные музеи, Берлин
В 1526 году Гольбейн совершил поездку в Лондон, к другу Эразма Роттердамского, известному английскому мыслителю Томасу Мору, занимавшему в то время должность канцлера и советника Генриха VIII. В Лондоне живописец написал необычный для европейского искусства той эпохи групповой портрет, изображающий в полный рост десять моделей – членов семьи Томаса Мора – на фоне интерьера обычного жилого помещения. К сожалению, в XVII веке картина погибла, и представить, как она выглядела, можно лишь по сохранившемуся рисунку, на котором Гольбейн запечатлел интерьер комнаты, и портретным зарисовкам (1527, Кабинет гравюр, Базель).
Новаторский прием введения в портрет элементов среды, в которой живет человек, и предметов, помогающих раскрыть его характер, был использован мастером и при создании портретных образов астронома Николауса Кратцера (1528, Лувр, Париж) и немецкого купца Георга Гиссе (1532, Государственные музеи, Берлин).
В 1529 году живописец вернулся в Базель, но прокатившаяся по стране волна религиозных войн и иконоборческое движение вынудили его в 1532 году оставить родину и вновь отправиться в английскую столицу. В Лондоне Гольбейн получил должность придворного художника короля.
Г. Гольбейн Младший. «Посланники», 1533, Национальная галерея, Лондон
Г. Гольбейн Младший. «Портрет Джейн Сеймур, королевы Англии», 1536, Музей истории искусства, Вена
В то время мастер создает главным образом парадные портреты, поражающие своей эффектностью. В этом смысле очень интересна картина «Посланники» – двойной портрет французских послов Жоржа де Сельв и Жана де Дентвиля
