«что в. к. Олег отоимал от татар», и потребовано от него обязательство, чтобы он не «вступался» в Мещеру; договор великих князей Василия Дмитриевича и Федора Ольговича (1402 года) гарантирует им взаимное владение теми «татарскими и мордовскими местами», какие захвачены были их отцами, а с другой стороны, свидетельствует, что в. к. Олег и сам, и через сыновей или бояр скупал земли в Мещере, вопреки прежним московским требованиям и «докончанью». Возможно, что эти разнородные захваты, а не только простые разбойничьи цели вызывали татарские набеги на рязанские области51. В борьбе с татарской напастью в. к. Олег в 90-х годах переходит от пограничной обороны «караулами» к более энергичным действиям. Так, в 1391 году он «побыл татар Тохтамышевы орды, иже приходиша изгоном на Рязанская волости», а в 1400 году нанес татарской силе значительный ратный удар в пределах Червленого Яра52. Эта деятельность рязанского князя сплачивала вокруг него боевые украинные русские силы: кроме пронских князей в его походах участвуют князья муромский, карачевский, козельский, елецкий, притом вне всякого отношения к этим ратным делам великорусской великокняжеской власти53, а как младшие князья-союзники в.к. рязанского54.
С той же боевой силой пытается в. к. Олег организовать противодействие литовскому наступлению на русские области. И тут он действует вполне самостоятельно, не только вне зависимости от политики великого князя всея Руси, но и вразрез с уступчивостью в. к. Василия Дмитриевича по отношению к Витовту и его подчинением влиянию тестя. Олег пытался своею силой поддержать оборону Смоленска от литовского захвата. Смоленский князь Юрий Святославич, женатый на дочери Олега, один из семьи смоленских князей избежал их пленения Витовтом в 1395 году, потому что был в ту пору на Рязани у тестя55. Олег отозвался на «первое взятье граду Смоленску от великого князя литовского» походом на Литву с зятем Юрием и князьями пронскими, козельским и муромским; но встречный набег Витовта на рязанские волости остановил его поход; пришлось вернуться для отражения литовских «загонщиков»56. На следующую осень, в сентябре 1396 года, в. к. Олег возобновил борьбу нападением на Любутск, но на этот раз в дело вмешался в. к. Василий Дмитриевич: прислал к Олегу послов и «отводе его от Любутска». Противодействие Москвы, попавшей в те годы под сильное влияние Витовта, связывало рязанского князя и дорого ему обошлось. Витовт двинулся на Рязань; Олег вынужден был бежать, и земля рязанская подверглась сильному разорению57. Но как только в Смоленске начались волнения после разгрома сил Витовта на Ворскле, в. к. Олег с зятем и союзниками пошел ратью к Смоленску, добился возвращения кн. Юрия на смоленское княжение, повоевал литовские волости и вернулся «со многим полоном». Наступление на Смоленск тесно связалось для Витовта с борьбой против Рязани. На неудачную попытку литовского великого князя вернуть себе Смоленск – осенью 1401 года – в. к. Олег ответил наступлением на Брянск, против которого он послал сына Родослава. Но Родослав Ольгович был разбит
