Кубы, Вальдес был назначен заместителем командира арьергарда, которым командовал Рауль Кастро. Когда Че во главе колонны номер восемь покинул горы Сьерра-Маэстра и двинулся в направлении Санта-Клары, где произошли решающие сражения против правительственных войск диктатора Батисты, Вальдес являлся заместителем Че Гевары.
6 июня 1961 года Рамиро Вальдес становится министром внутренних дел (MININT), а Мануэль Пинейро – его заместителем и главой Dirección General de Inteligencia (DGI) – Главного управления разведки, внутри которого был создан региональный координационный центр повстанческих движений. В рамках этого центра партизанским движением в Латинской Америке ведал Хуан Карретеро («Ариэль»). Именно он помогал Че подбирать кадры для будущего партизанского очага в Боливии.
С самого начала огромную помощь кубинской разведке оказывала чехословацкая разведка, которая, как и кубинская, входила в состав МВД и называлась 1-м Главным управлением. Первым резидентом чехословацкой разведки в Гаване был назначен в июне 1960 года капитан Зденек Квита. С февраля 1961 года резидентурой руководил капитан Бедржих Кубеш («Рогл»), а с июля 1962 года – капитан Зденек Врана («Велебил»). Чехи наладили прекрасные отношения с Вальдесом и Пинейро, помогая молодой кубинской разведке практически во всем. Наиболее активную помощь чехи оказывали кубинцам в рамках операции «Мануэль» – по имени Мануэля Пинейро. Она была начата в 1962 году как часть кубинской секретной программы поддержки революционного движения в Латинской Америке «Doble Juego». Поскольку главной проблемой Кубы была ее полная изоляция, а также транспортная и экономическая блокада, организованная американцами, ключевой стала проблема переброски подготовленных бойцов в другие страны. В рамках операции «Мануэль» они сначала прилетали с кубинскими паспортами в Прагу. Здесь на конспиративной квартире им изменяли внешний вид, снабжали надежными паспортами западных стран и направляли, например, поездом в Австрию, а уже оттуда – в страны НАТО. Таким образом отрабатывалась легенда, и кубинские агенты превращались в уругвайских или аргентинских бизнесменов, а затем спокойно улетали через Женеву или Париж в Латинскую Америку. Этот канал, которым активно пользовался и Че Гевара, функционировал до 1970 года. ЦРУ так и не смогло выяснить, как революционеры с Кубы оказывались в самых разных странах Западного полушария.
В 1965 году Мануэль Пинейро был избран в состав ЦК вновь созданной Компартии Кубы. В том же году в Гаване его посетил Маркус Вольф, начальник Главного управления разведки (HV A) Министерства госбезопасности («Штази») ГДР – в работу включалась первоклассная восточногерманская агентура. В этой работе активно участвовал и КГБ при СМ СССР, резидентура которого на Кубе была создана еще в 1959 году вскоре после победы кубинской Революции. В начале 60-х годов она была преобразована в Представительство КГБ при МВД Кубы. Кубинскую контрразведку возглавлял капитан Орландо Лаче Чавес. Помощь ему оказывал Андрей Андреевич
