«царевич Дмитрий» во главе разноплеменных отрядов двинулся на Москву возвращать престол.
Борис отправил против Лжедмитрия войско. Иван Иванович Орлов, дмитровский городовой сын боярский собирал людей для похода против самозванца по Медыни, Мещовску, Козельску, Мосальску и Серпейску. Василий и Семен Никитичи Орловы в жилецких чинах служили в войске Годунова. Василий находился в составе Большого полка воеводы Ф.И. Шереметева в походе против самозванца и был ранен. Семен участвовал в походе с двумя конными людьми в полку боярина и воеводы М.Г. Салтыкова.
Скоропостижная смерть царя Бориса 13 апреля 1605 г. открыла Лжедмитрию путь к престолу. Юный царь Федор Годунов и его мать были зверски убиты. Недолгое царствование самозванца завершилось его свержением и гибелью 17 мая 1606 г. Однако вскоре он опять «воскрес» в брянских лесах – в лице безвестного проходимца Лжедмитрия II, у которого появилось много сторонников. Не случайно одним из идейных двигателей русской Смуты стала народная вера в «доброго царя».
Новый московский царь, Василий Шуйский присягнул Земскому собору и, хотя был природным Рюриковичем, особым влиянием не обладал. Царская казна была расхищена первым Лжедмитрием, вокруг Москвы рыскали повстанческие отряды, на юге поднял мятеж Иван Болотников, выступивший на стороне Лжедмитрия II. 1 мая 1607 г. в бою под Калугой болотниковцы нанесли удар правительственным войскам. В этом сражении погиб Леонтий Иванович Орлов: «служил по московскому списку и убит на службе под Колугою». Сын его Иван (1598–1656) остался сиротой в возрасте 8 лет.
Хотя правительству вскоре удалось сокрушить Болотникова, к северным окраинам Москвы подошли отряды второго Лжедмитрия, которые заняли село Тушино. Для борьбы с «тушинским вором» Василий Шуйский заключил союз со Швецией, намереваясь с ее помощью одолеть самозванца. Это решение привело к тому, что враг Швеции – король Речи Посполитой Сигизмунд III Ваза двинулся походом на Россию и осадил Смоленск.
25 января 1609 г. отряд Лжедмитрия II, состоявший из запорожских казаков, поляков и литовцев, внезапным набегом захватил Торжок. Разбойники ворвалась в город, застигнув врасплох его жителей, и учинили на улицах кровавую резню. Архимандрит Константин вместе с другими горожанами и монастырской братией заперлись в деревянной Введенской церкви, не желая сдаваться душегубам, которые подожгли храм. В сражении погибли дворянин новоторжский Клим Алексеевич Орлов, сыновья его Семен и Никифор, брат Роман и племянник Владимир. В родословиях указано, что они убиты «в Московское разорение от поляков».
Власть самозванца распространилась на многие русские уезды. Лишь Троице-Сергиева Лавра мужественно выдержала осаду тушинцев. «Тушинский вор» громко заявлял, что только он способен прекратить Смуту. На сторону «царя Дмитрия Иоанновича» массово потянулись дворяне – «перелеты». Василий Никитич Орлов служил в штате самозванца «государевым стряпчим» в Переславле-Залесском еще с 1606 г., не желая
