посещал Троицкую Радонежскую обитель. Однажды, сам прп. Сергий, претерпев скорби от братии, ушел из своего монастыря и пришел в Махрище. Прп. Стефан и вся братии вышли ему навстречу. Старцы поклонились друг другу до земли, и ни один из них не хотел первым подняться, так велико было их смирение. Наконец, святой гость уступил, встал и благословил святого хозяина.
Прп. Сергий пробыл в Махрищской обители несколько дней, потом прп. Сергий сказал, что хотел бы удалиться в здешние пустынные леса для безмолвия и просил Стефана дать ему в помощники одного из учеников, знающего здешние края. Прп. Стефан дал Сергию Симона. Сам Стефан проводил прп. Сергия версты за три, они отдохнули у источника, затем распростились. Впоследствии, в память их дружеского прощания, над источником построили часовню. Ежегодно к ней приходил крестный ход из Махрищской Сергиевской приходской церкви. А прп. Сергий поселился в 15 верстах от Стефановой обители, над рекой Киржачем.
Ближайшем учеником прп. Стефана стал местный помещик, передавший обители все свое имущество, постриженный прп. Стефаном с именем Григорий. Вскоре другие помещики, недовольные тем, что соседние с ними земли перешли к монастырю, стали требовать, чтобы Стефан покинул эти места, угрожали даже убить его. Так, Стефан вынужден был оставить обитель. С одним своим учеников Григорием, он ушел в Вологодские края, где основал Авнежский монастырь. Слава о новом монастыре дошла до Москвы, и великий князь Дмитрий Иванович вызвал к себе прп. Стефана. По пути в столицу, Стефан посетил свою Махрищскую обитель, а в Москве великий князь вновь наделил его правами владения оной. То посещение Москвы прп. Стефанан было примечательным. Беседа его с великим князем накануне отъезда в Махру была столь продолжительна, что придворные удивлялись такой высокой степени княжеского уважения к смиренному игумену Махрищскому.
В Москве прп. Стефан постриг в рясофор инока Кирилла, родственника любимого окольничего великого князя Тимофея Васильевича Вельяминова. Это, как и ожидалось, вызвало гнев окольничьего, но зато сыграло важное значение для просвещения русского севера, когда инок Кирилл стал прп. Кириллом Белозерским. А верный ученик прп. Стефана Григорий, не оставивший его в пору скитаний, в 1392 г. был замучен татарами. Русской Православной Церковью он был причислен к лику святых одновременно со Стефаном Махрищским.
Чувствуя приближение кончины, прп. Стефан собрал свою братию, дал им последнее наставление и, облекшись в великую схиму, скончался 14 июля 1406 г. В минуту его кончины комната наполнилась дивным благоуханием. Над гробом его братия построила каменную церковь прп. Стефана. После смерти основателя, братия выбрала себе в игумены его ближайшего ученика Илию. Но игуменствовал он недолго, вскоре скончался и был погребен подле своего учителя. Ему приемствовал Николай.
Последующие игумены уже не следовали заповедям св. Стефана и монастырь стал быстро приходить в упадок. В конце XV в. пожар уничтожил церковь и кельи, а на пепелище осталось всего несколько иноков,
