Крымская кампания принесла лавры одному Даниле Адашеву, возглавившему морскую экспедицию к крымским берегам.
Война в Прибалтике, блистательно начавшаяся, грозила обернуться дипломатическим и военным поражением. Магистр Кетлер отверг московский ультиматум и подписал договор с литовцами. Орден перешел под протекторат короля Сигизмунда II. Договор круто изменил ход войны. Конфликт с Ливонией стал стремительно перерастать в войну с Литвой и Польшей в тот момент, когда Россия ввязалась в войну с Крымским ханством.
Рыцари использовали перемирие, предоставленное им Москвой, для сбора военных сил. За месяц до истечения срока перемирия орденские отряды появились в окрестностях Юрьева и нанесли поражение русским отрядам, находившимся там.
Воеводы потеряли более 1000 человек убитыми. Царь намеревался без промедления ехать в Ливонию, чтобы исправить положение.
Бояре отговорили его. Выбор Грозного пал на Курбского. Беседуя с ним, Иван сказал: «Принужден бых… або сам итти сопротив Лафлянтов, або тебя, любимого моего (Курбского), послати, да охрабрится паки воинство мое».
Вслед за Курбским в Ливонию двинулся воевода Мстиславский. На дворе была осенняя распутица, и царская рать застряла в грязи на столбовой дороге из Москвы в Новгород. В это время стало известно о появлении татар на южной границе.
Военные осложнения вызвали растерянность в Боярской думе. Царю сообщили о военных неудачах в то время, когда он был на богомолье в Можайске, куда он выехал по случаю болезни жены. Адашев и Сильвестр настаивали на срочном возвращении царя в Москву. Иван рискнул отправиться в путь вместе с тяжелобольной царицей. После утомительного переезда царская семья прибыла в столицу, но оказалось, что особых причин для спешки не было: гарнизон Юрьева отбил нападение ливонцев, татары отступили в степи.
При таких обстоятельствах произошло резкое объяснение между царем Иваном и его наставниками.
Размолвка с ближайшими советниками грозила перерасти в столкновение с думой. В 1559 г. царь отправил князя Дмитрия Курлятева на воеводство в Юрьев Ливонский.
Князь был одним из самых влиятельных членов Ближней думы, и его назначение было равносильно почетной ссылке. (Позже подобное же назначение получил Курбский.) Курлятева удалили из столицы на год. Сильвестр не смог оградить его от царского гнева.
Еще более важное значение имела другая отставка. Едва ли не лучшим полководцем XVI в. был князь Александр Горбатый-Суздальский. Ливонская война вступила в затяжной период. Россия как никогда нуждалась в выдающихся военачальниках. Но Горбатый получил последнее воеводское назначение летом 1559 г., после чего не получал новых воеводских постов.
Горбатый был отставлен от руководства военными делами. Царь осуществил свое давнее намерение. В Ливонию были впервые двинуты очень крупные силы, отозванные с южных границ. По свидетельству Курбского, в Дерпт прибыли 30 000 конных
