После его окончания 17‑летний юноша в поисках лучшей доли уехал на заработки в Одессу.
Член партии большевиков с 1898 года, Герой Социалистического Труда Ф. Н. Петров, рассказывая о Трилиссере, писал 16 августа 1963 года в газете «Правда»:
«Большую роль в росте его революционного сознания сыграли брат В. И. Ленина – Д. И. Ульянов и Р. С. Землячка, создавшие в 1901 году в Одессе искровскую организацию. В неё вступил и приехавший сюда после окончания астраханского городского училища Трилиссер. Скоро последовало и первое боевое крещение: арест и ссылка в Астрахань».
В 1901 году Меер вступил в члены Южной революционной группы социал-демократов. В том же году был арестован за революционную деятельность и выслан под гласный надзор полиции по месту рождения – в Астрахань. Здесь 19‑летний революционер помогает в организации подпольной типографии, руководит рабочими кружками.
Весной 1904 года Меер Трилиссер по заданию ЦК РСДРП объезжает ряд городов Урала с целью создания единого Средне-Уральского комитета РСДРП. Его снова арестовывают, заключают в пермскую, а затем, с апреля 1905 года, переводят в астраханскую тюрьму. Однако вскоре Трилисеру удается тайно уехать в Самару, а оттуда – в Казань, где он, как и в Самаре, избирается в состав городского комитета РСДРП.
Во время революции 1905 года Трилиссер находился в Казани, где вел революционную пропаганду среди военнослужащих Казанского гарнизона. Затем по указанию ЦК партии большевиков был направлен в Петербург, где избран членом Петербургского комитета РСДРП. Одновременно работал в военном комитете ЦК РСДРП, где руководил финляндской военной организацией партии. Являлся одним из организаторов Первой конференции военных и боевых организаций РСДРП в Таммерфорсе (Тампере), состоявшейся в ноябре 1906 года. Конференция создала бюро военных и боевых организаций партии, в состав которого вошел и Трилиссер. Он руководил восстанием военных моряков в Свеаборге.
Вскоре жандармы снова напали на след Трилиссера. В августе 1907 года он был арестован царской полицией, препровожден в Шлиссельбургскую крепость для особо опасных преступников и около двух лет находился под следствием.
В ходе следствия было установлено, что в декабре 1906 года он организовал побег с гарнизонной гауптвахты города Выборга около сотни революционно настроенных солдат и матросов, содержавшихся там в ожидании суда за участие в вооруженном восстании.
Вначале жандармским управлением были получены сведения, что организатор побега заключенных проходит по делам охранки под псевдонимами «Анатолий», он же «мещанин Стольчевский», он же «Капустянский», «Мурский» и «Павел-очки», а также приметы молодого человека: «среднего роста, еврейского типа, черные волосы, пользуется пенсне, одевается в черное пальто, под которым носит косоворотку синего цвета».
Вскоре подлинные фамилия и имя
