В связи с осуществлением этой задачи в 1558 году началась Ливонская война.
Данный военный конфликт делится на три периода:
– первый этап – 1558—1561 гг.,
– второй этап – 1561—1569 гг.,
– и третий, завершающий этап – 1569—1583 гг.
Первый этап начался с наступления русских войск на территорию врага. В мае 1558 года началась осада Нарвы русской армией во главе с такими полководцами, как Даниил Адашев (младший брат члена Избранной рады Алексея адашева), Алексей Басманов, Иван Бутурлин. Армии удалось взять город. Нарва стала первой масштабной крепостью, которую русским удалось взять во время этой войны.
В июле 1558 года произошла осада Дерпта, которая также удачно закончилась для русской армии. Город не выдержал штурма под руководством Петра Шуйского и капитулировал.
В 1559 году русские войска также одержали победу и при Тирзене.
В 1561 году Ливонский Орден фактически прекратил своё существование. Но в 1569 году, Польша и Литва, согласно Люблинской унии, объединятся в Речь Посполитую, которая вступит в войну как единое государство, что серьезно усугубит положение Ивана IV.
В 1561 году также русские войска победили в битве под Эрмесом и взяли главный замок Ливонского ордена Феллин.
Однако в 1562 году русская армия потерпела поражение под Невелем.
Второй этап ознаменовался взятием русскими войсками Полоцка в 1563 году, но после этого события успехи России в данной войне начали потихоньку сходить на нет. В 1564 году Россия потерпела поражение в битве при Чашниках.
На сторону Литвы перешел боярин Андрей Курбский, который также был крупным и важным военачальником для Ивана Грозного.
Третий этап Ливонской войны был тяжелым и для России, и для Речи Посполитой. В России в это время сложилась тяжелая ситуация на юге: военный поход на русские земли в 1568—1570 гг. осуществило турецкое войско, в 1571 году Москва была сожжена крымским ханом Девлет Гиреем. В войну на стороне Польши вступает Швеция.
В 1579 году Польша вторглась в русские земли и захватила Полоцк.
В 1581 году началась осада Пскова. Армия России героически отстаивала город и обороняла его от врага. Войско Стефана Батория, польского короля, не сумело взять город.
Последним крупным военным столкновением между противоборствующими сторонами стала осада крепости Орешек в 1582 году. Шведское наступление было приостановлено, что побудило стороны к подписанию Плюсского перемирия в 1583 году. Данный документ, как и Ям-Запольский мир 1582 года с поляками, означал завершение войны.
Согласно Ям-Запольскому миру, Иван IV отдавал полякам практически всё, что успел завоевать. Полоцк также оставался за Польшей.
По условиям Плюсского перемирия Русское государство отказывалось от претензии на Эстляндию, а также уступало Швеции такие города, как Нарва, Копорье, Ивангород,
