Сааремаа и Хийумаа получили предупреждение о возможности немецкого десанта.
В 22:00 на траверсе острова Хийумаа в 70 километрах от его западной оконечности конвой транспортов был последовательно атакован сначала полком бомбардировщиков Ил-4 с острова Хийумаа, затем двумя полками штурмовиков с аэродромов на Сааремаа и полком торпедоносцев с таллинского аэродрома. К этому времени к охранению конвоя уже присоединились «карманные» линкоры, четыре эсминца, два легких крейсера и два миноносца. Плотнейший зенитный огонь не позволил бомбардировщикам, бомбившим с высоты 3000 метров, добиться серьезного успеха. Удалось потопить лишь один транспорт. Два самолета было сбито. Штурмовики доложили о множестве попаданий по кораблям и транспортам реактивными снарядами, однако бомбами удалось поразить лишь один транспорт. Несмотря на многочисленные возникшие пожары, ни один из боевых кораблей не затонул и не потерял ход. Потери составили четыре самолета. Торпедоносцы потопили один миноносец, один транспорт и потеряли три самолета. Повторить налет до темноты летчики не успели.
С ноля часов 23 июля до часа ночи немецкие ночные бомбардировщики нанесли массированные бомбовые удары по всем трем аэродромам острова Сааремаа. Зенитчики сбили два самолета. Затем на аэродромы штурмовых полков в Когуле и Асте был сброшен парашютный десант. Позднее выяснилось, что десантировалась 7-я парашютная дивизия, прославившаяся захватом острова Крит в мае 1941 года. На каждый аэродром было сброшено по одному полку парашютистов. Батареи скорострельных зениток, прикрывавшие аэродромы, оказали ожесточенное сопротивление. Зенитчики сбили 11 транспортных самолетов. Большое количество парашютистов было расстреляно в воздухе.
Личный состав авиаполков, батальонов аэродромного обслуживания и зенитных батарей вступил в бой с десантниками. Командующий 27-й армией генерал-майор Берзарин, получив донесение о десанте, сразу же направил на каждый атакованный аэродром по одному кавполку. Между 03:10 и 03:50 кавалеристы форсированным маршем вышли к аэродромам и атаковали немецких десантников.
В Когуле десант был сброшен прямо на взлетную полосу, десантникам удалось уничтожить большую часть самолетов. Десант занял оборону в окопах, вырытых для укрытия самолетов. Подошедших кавалеристов встретил плотный огонь. Выбить десант с аэродрома не удалось.
В Асте из-за навигационной ошибки десант приземлился в двух километрах от аэродрома, в черте населенного пункта и вокруг него, поэтому обороняющиеся смогли удержать аэродром в своих руках. Атакующих аэродром со стороны Асте десантников встретили очереди скорострельных зенитных пушек. Авиационные стрелки и техники открыли огонь по десанту из бортовых оборонительных пулеметов, снятых с самолетов. Атака на аэродром захлебнулась. Подошедший кавполк загнал десантников обратно в деревню. К 08:00 взлетная полоса была отремонтирована и штурмовой авиаполк готов к вылету.
Едва забрезжил
