образуется при ферментативном метаболизме, так и работников пищевой промышленности – для формирования оптимальных цветовых характеристик и пищевой ценности пищевых продуктов. Химическая природа каротиноидов определяет их множественные свойства: так, наличие системы сопряженных двойных связей обуславливает их окраску, количество двойных связей – антиоксидантную активность, наличие ионовых колец – провитаминные свойства.
В природе обнаружено около 750 каротиноидов, в большей степени они имеют растительную природу, но также содержатся в рыбе и морепродуктах (астаксантин) и водорослях (фукоксантин).
В организм человека вместе с пищевыми продуктами поступает только 40 каротиноидов, из них 10% проявляют А-витаминную активность.
Каротиноиды представляют собой соединения, содержащие 40 углеродных атомов, построенных из 8 изопреновых фрагментов и образующих полипреноидную цепь с сопряженной системой двойных связей. Эта цепь может циклизироваться на концах, образуя несколько типов иононовых колец. Длина цепи оказывает влияние на окраску каротиноидов (от желтого и оранжевого до глубокого красного), а наличие иононовых колец – на витаминную активность. При наличии в структуре каротиноидов 9 и более сопряженных связей они проявляют максимальное защитное действие от синглетного кислорода.
Каротиноиды делят на каротины, состоящие из атомов углерода и водорода, и ксантофиллы, имеющие в своем составе дополнительно атомы кислорода в виде гидрокси-, метокси-, эпокси- или кетогрупп. Представители каротинов обычно оранжевого цвета (α- и β-каротины). Более разнообразны по цвету ксантофиллы: астаксантин – ярко-алый, капсантин – темно-красный, лютеин, зеаксантин и виолаксантин – желтые. При включении в цепь сопряжения кето-групп, например, при окислении зеаксантина до капсантина и капсорубина в перцах (Capsicum annuum) происходит замена оранжевой окраски на красную. Довольно часто оранжевая окраска каротиноидов маскируется другими пигментами, например хлорофиллом или антоцианами. Это наблюдается в листовых овощах, зеленых плодах, сине-окрашенных ягодах и др.
Из 40 каротиноидов, поступающих с пищей, основными являются три каротина (α- и β- каротин, ликопин) и три ксантофилла (βкриптоксантин, зеаксантин и лютеин), имеющие типичное строение для соответствующей группы каротиноидов.
В растительных объектах каротиноиды представлены в транс-, транс-цис- и цисформах, а также этерифицированы жирными кислотами. Более стабильной и энергетически выгодной считается транс-форма, но теоретически цис-транс-изомеризация может происходить по каждой двойной связи, что частично или полностью происходит при приготовлении пищи. Цис-изомеры обладают большей биологической активностью, более легко встраиваясь в биомембраны и липопротеины, чем транс-изомеры.
Химическая структура каротиноидов, наиболее часто встречающихся в свежих плодах и овощах и пищевых
