Дурылин был активным участником и одним из инициаторов создания Ритмического кружка Андрея Белого. «Читаю я публичную лекцию на тему „Лирика и эксперимент“, – вспоминал Андрей Белый, – ответ на которую – появление ко мне тройки молодых людей – Дурылина, Сидорова и Шенрока – с предложением организовать под моим руководством экспериментальную студию по изучению ритма; быстро налаживается Ритмический кружок в составе пятнадцати – семнадцати человек»12. Тройку инициаторов Белый называет «руководящей» в работе кружка. В статье «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика»13 Дурылин анализирует рифмы, ритмы и размеры стихов поэта.
Интерес к религиозно-философским проблемам привел Дурылина и в издательство философов «Путь», и в Религиозно-философское общество памяти Вл. Соловьева14, секретарем которого состоял с 1912 по 1918 год, и в Общество свободной эстетики В. Брюсова, и в Кружок ищущих христианского просвещения, душой и руководителем которого был М. А. Новоселов15. Читал доклады Дурылин и в Вагнеровском кружке, который собирался в студии скульптора К. Ф. Крахта. Доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства», прочитанный в 1911 году, вышел отдельной книжкой в издательстве «Мусагет» в 1913 году. Мысли Дурылина о религиозных путях развития искусства в России были одобрительно приняты С. Н. Булгаковым, Э. К. Метнером, Эллисом.
В июне 1912 году Дурылин побывал на озере Светлояр в Нижегородской губернии, где находится «невидимый град Китеж». Вернувшись, написал «Сказание о невидимом граде Китеже» и «Церковь Невидимого Града», которая получила высокую оценку Императора Николая II. В книге «Рихард Вагнер и Россия» Дурылин трактовал легенду о невидимом граде Китеже как верховный символ русского народного религиозного и философского сознания. В 1915 году он еще раз побывает у стен Града Невидимого вместе со своим учеником Микой Морозовым, будущим шекспироведом.
В 1914 году Сергей Николаевич пережил душевный кризис, последствия которого на долгие годы определили его жизненный путь. 11 ноября умерла мама Анастасия Васильевна, горячо им любимая. Не в силах справиться с отчаянием, растерянностью, потеряв смысл «своего существования», Дурылин едет в Оптину пустынь к старцу о. Анатолию (Потапову) за поддержкой. В Оптину пустынь Дурылин будет теперь наезжать ежегодно вплоть до 1921 года16.
С начала Первой мировой войны Дурылин занимал твердую православно-патриотическую позицию. В 1914–1915 годах в Рыбинске, Костроме, Твери, Москве читал лекции, изданные в 1916 году в книге «Лик России. Великая война и русское призвание», в которой война оправдывалась предназначением России сберечь Православие, освободить христианские народы. Для спасения самой России Дурылин видит только один путь: объединив все христианские народы, «научить их единомысленному исповеданию веры. До этого еще бесконечно далек путь России, но она исполнит свое призвание лишь при условии, если не свернет с этого пути, если, уставая, падая и вновь
