25 августа порт был впервые обстрелян. 28 августа прямое попадание получил эсминец «Фрунзе». 31 августа румыны заняли Фонтанку, откуда был виден порт, т. е. появилась возможность корректировать огонь. К вечеру, подтянув артиллерию, противник начал пристрелку. Кораблям в гавани пришлось прятаться за высокими зданиями. Транспорты теперь могли входить и выходить только по ночам. В сентябре повреждения получили эсминцы «Шаумян», «Бодрый», тральщики «Райкомвод», «Пионер», транспорты «Чичерин», «Абхазия», «Грузия», учебный корабль «Днепр» и ряд более мелких единиц. На случай, если портом вообще будет невозможно пользоваться, были построены временные причалы южнее, у Аркадии.
В связи с обострением обстановки Октябрьский под давлением Н. Г. Кузнецова 22 августа принял решение об использовании на Одесском направлении основных сил ВВС ЧФ, прекратив налеты на объекты в Румынии. На следующий день под Одессой был оборудован командный пункт заместителя командующего ВВС ЧФ, и с 24-го числа началась активная поддержка. Бомбардировочная авиация делала вылеты в район Одессы с аэродромов Крыма и даже Кавказа, что существенно снижало эффективность ее использования. С 20 августа по 15 сентября ВВС ЧФ совершили 1647 боевых вылетов для поддержки ООР, включая истребители, базировавшиеся в городе. Для сравнения, 69-й истребительный авиаполк за тот же период сделал 3781 боевой вылет при наличии от 20 до 40 самолетов в боевом составе. Всего для поддержки ООР флотская авиация сделала 3309 самолето-вылетов, в т. ч. 933 бомбардировщиками и 2376 истребителями.
С огромным напряжением действовала зенитная артиллерия флота в Одессе. В отдельные дни нахождение в готовности № 1 доходило до 17 часов в сутки при расходе до 78 выстрелов на ствол. Из-за активного противодействия истребителей и зенитной артиллерии противник был вынужден отказаться от массированных дневных налетов на город и перенести основные усилия на темное время суток.
В сентябре обстановка на фронте ООР продолжала ухудшаться. 15 сентября противник на юго-западном направлении продвинулся настолько, что теперь и отсюда мог обстреливать порт. В сфере огня оказались также новый порт в Аркадии и аэродромы. Положение могло исправить только контрнаступление. Еще 14 сентября Октябрьский на основании директивы Ставки поставил эскадре и ООР задачу высадить десант у Григорьевки, чтобы отодвинуть батареи противника от порта. Десант планировался на 16 сентября. В ночь на 16-е в районе Херсонесского маяка с личным составом 3-го полка моряков было проведено учение по высадке. Оно выявило столько недостатков, что высадку перенесли на 21 сентября. Все оставшееся время проводились интенсивные тренировки. Десант был составной частью плана контрудара Приморской армии. Основной удар наносился в северо-восточном направлении силами свежеприбывшей 157-й сд, а в тылу противника, у Григорьевки, высаживался 3-й полк моряков – 1900 человек. Это был первый морской десант на Черном море. Подготовка документации затянулась до самого последнего
