Владимира находились переяславские, черниговские и ростовские дружины. Он ушел в Чернигов, терпеливо снеся жестокий удар судьбы: ведь с 25 и до 40 лет он был на первых ролях, теперь приходилось стать подручным киевского князя.
Святополк горел желанием показать киевлянам, как он радеет за «отчину». Киевляне с восторгом приняли его предложение совершить поход против кочевников. Напрасно Владимир говорил, что сил недостаточно. Дабы не прослыть трусом, Владимир вынужден был отправиться со Святополком в поход. Он вызвал из Переяславля сводного 18-летнего брата Ростислава с дружиной.
Весной 1093 г. в половодье перешли русские у города Треполя один из рукавов Днепра – Стугну. Владимир встал по левую руку, Святополк – по правую, а в центре находился Ростислав. Битва началась натиском половцев на правый фланг. Дружинники Святополка бились насмерть, но бывшие с ними киевляне побежали. Вскоре было сломлено сопротивление и других воинов. Владимир и Ростислав попытались переплыть реку, но Ростислав стал тонуть. Мономах старался его спасти, да сам чуть не пошел на дно. Тело его брата позже выловили и отнесли в Киев, где оплакала Ростислава его мать. Святополк заперся в Киеве, а половцы безнаказанно грабили южнорусские земли.
Князь с дружиной выступает в поход против половцев. Художник А. Майборода
Но Южная Русь не сдалась. В 1103, 1109, 1110 и 1111 гг. Владимир Мономах возглавлял общерусские походы против степняков. Потерпели поражения знаменитые ханы Боняк и Куря. Погиб Шарукан – враг и зять Святополка (в 1095 г. для заключения мира после трепольского разгрома великий князь киевский был вынужден породниться со степным вождем).
В 1097 – 1113 гг. Владимира, помимо войны с половцами, занимали три проблемы: он интриговал против Святополка, надеясь заменить его на киевском столе, пытался вернуть Чернигов, отнятый у него Олегом Святославичем, строил города в Переяславской и Ростовской землях.
Чернигов возвратить не удалось. А вот к тому, чтобы занять киевский стол, Владимир был близок. Святополк оказался не самым мудрым правителем. Он был скуп и позволял своим мужам любые злоупотребления. Прямо после Любечского съезда (1097), послушав Давыда Игоревича, он пригласил на обед Василька Теребовльского и пленил его. Люди Давыда лишили Василька зрения, а Давыд увез слепца на Волынь, Теребовль забрав себе. Мономах выступил за объединение князей для борьбы со Святополком и Давыдом Волынским. Князья осадили Киев, но хитрый Святополк выслал на переговоры к Владимиру его мачеху и митрополита и всю вину за ослепление переложил на Давыда. Князья примирились со Святополком. После этого Владимир охладел к мечте о Киеве.
Владимир Мономах был автором «Поучения», адресованного детям. Оно состоит из трех самостоятельных частей: собственно «Поучения», автобиографической «Летописи» военных походов и житейских «трудов», «Письма» к Олегу. Эти произведения создавались в разное время, а потом, как считают историки, были соединены самим Владимиром. Мономах вспоминал
