Гедимин двинулся к Киеву, которым владел какой‐то князь Станислав; на помощь к нему пришел Олег переяславский, Святослав и Василий, князья брянские, и вместе с ними бежавший из Волыни князь Лев. Над рекою Ирпенем сошлись неприятели – и Гедимин победил; князья Олег и Лев были убиты, Станислав убежал в Брянск с тамошними князьями; Белгород сдался победителю, но Киев выдержал двухмесячную осаду; наконец, граждане, не видя ниоткуда помощи, собрались на вече и решили поддаться литовскому князю, который с триумфом въехал в Золотые ворота. Другие города русские последовали примеру Киева; Гедимин оставил везде старый порядок, только посажал своих наместников и гарнизоны по городам. Наместником в Киеве был назначен Миндовг, князь гольшанский».
Автор «Хроники Быховца» отмечает, что киевляне отнюдь не собирались бороться с Гедимином до последней капли крови:
«И услышав то, что государь их князь Святослав убежал от Гедимина, и что войско государя их все побито, и им в помощь никакой силы князь их не оставил, и они, сговорившись единодушно, предались великому князю Гедимину. И вышли из города с крестами игумены, попы и дьяконы, и открыли ворота городские и встретили великого князя Гедимина с честию, и ударили ему челом, и начали служить ему и на том присягнули великому князю, и били челом, чтобы у них отчин не отнимал». Ситуация напоминает встречу Тохтамыша московскими лучшими людьми – тогда головы начали падать без разбора под кривыми татарскими саблями. Теперь… «И князь Гедимин их при том оставил и сам с честью въехал в город Киев».
В то время как литовские князья собирали русские земли на западе и юге, аналогичный процесс шел на востоке – там его возглавила Москва. Обе половинки, обрастая территориями, неминуемо приближались друг к другу. Однако соединиться единокровные народы не могли: ни Москва, ни Вильно не желали поступиться властью. Даже в мыслях невозможно представить, чтобы литовские князья передали свои полномочия московским либо наоборот – хотя для русского народа это был бы идеальный вариант. Два русских государства были обречены на столкновение.
В 1339 году умер Гедимин. После дворцового переворота власть в Литве перешла в руки энергичного сына Гедимина – Ольгерда. По характеристике летописца, он был умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством многие земли завоевал и увеличил свое княжество.
Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, разграбил окрестности, сжег посад и ушел. То был своеобразный вызов Москве.
Чтобы разбить своего главного врага – Московское княжество, – Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей и Орда потеряла бы
