Особенно высоко оценивалась беллетристика Д. («The Ambassadors», 1903; «The Wings of the Dove», 1902; «The Golden Bowl», 1904 и др.). В романе «Bostonians» (1885—1886) Д. впервые употребил термин бостонский марьяж, который впоследствии стал общепринятым. Менее удачными оказались попытки писать для театра: пьеса «Guy Domville» в январе 1895 с треском провалилась на лондонской сцене. Литературные критики беззлобно шутили, что Д. является «самым известным романистом, которого никто не читает».
Еще в молодости Д. принял решение никогда не жениться. В автобиографических «Замечаниях сына и брата» («Notes of a Son and Brother», 1914) Д. рассказал о своем юношеском увлечении кузиной Мери (Минни) Темпл (Minny Temple), которая преждевременно ушла из жизни в 1870. В дальнейшем отношения Д. с женщинами обычно складывалитсь драматически и не завершались достижением цели. По мнению биографа Ф.В.Дюпи, Д. постоянно испытывал невротический страх перед половым актом с женщиной. Глубоко симпатизировал писательнице Люси Клиффорд (Lucy Clifford, 1846—1929) и своей нью-йоркской знакомой Мери Кэдвелейдер Джонс (Mary Cadwalader Jones), однако ограничивался общими словами и цветистыми комплиментами. Продолжительная дружба с американской писательницей Констанс Фенимор Вульсон (Constance Fenimore Woolson, 1840—1894) неожиданно закончилась ее самоубийством в 1894. Исследователь Л. Гордон высказал предположение, что причиной трагедии стал отказ Д. вступить с ней в близость.
Вопрос о сексуальных предпочтениях Д. до сих пор вызывает споры. Сам он категорически отрицал любые обвинения в гомосексуальности. Тем не менее, творчество Д. насыщено гомоэротическими мотивами («Roderick Hudson», 1876; «The Pupil», 1890; «The Beast in the Jungle», 1903 и др.) В 1895 Д. живо интересовался перипетиями судебного процесса над О. Уайльдом. Он недолюбливал О. Уайльда как писателя и в 1896 отказался подписать ходатайство о его помиловании. Более того, Д. всегда воздерживался от публичных выступлений в защиту прав сексуальных меньшинств. Однако, в частной беседе Д. ясно определил свою позицию: «Омерзительное злорадство публики вызвало у меня острое сострадание, хотя он никогда не был мне симпатичен».
Д. постоянно находился в окружении молодых мужчин. Некоторые из них пользовались его особым расположением, как, например, русский художник Павел Васильевич Жуковский (Paul Joukowsky, 1845—1912). Они встретились в 1876, но вскоре расстались. Более продолжительные отношения связывали Д. с писателем Говардом Старджисом (Howard Overing Sturgis, 1855—1920). После одного из свиданий, Д. с удовольствием вспоминал «счастливый маленький конгресс на двоих». В письмах к Г. Старджису Д. признавался, что «…мог бы жить с вами, но стараюсь жить без вас». В ответ на шутливое предложение литератора Хью Уолпола (Hugh Seymour Walpole, 1884—1941) попробовать, Д. пришел в ужас. Однако, в личном письме признавал себя «слоном, который почтительно переступает лапами и шевелит хорошим старым хоботом».
В 1899 в Риме Д. познакомился с экспатриантом из Норвегии, скульптором Хендриком Андерсеном (Hendrik Christian Andersen, 1872—1940). На протяжении полутора десятка лет они поддерживали весьма близкие отошения, колебавшиеся от страстной затеннной нежности до всплесков нестерпимого раздражения. Х. Андерсен отличался весьма высоким самомнением,
