Больной хотел умереть в столице, но предварительно заехал помолиться в Иосифов монастырь (верст около двадцати от Волоколамска). Здесь он слушал литургию, лежа на одре в церковном притворе, а великая княгиня с детьми стояла подле и проливала горькие слезы. В Москву его везли в каптане (возке), где при нем сидели князья Шкурлятев и Палецкой и поворачивали его, так как сам он уже не мог двигаться. Под Москвой он остановился отдохнуть дня на два в селе Воробьеве, куда немедленно явились митрополит, епископы, бояре и дети боярские. Меж тем через Москву-реку намостили мост против Новодевичьего монастыря, так как река еще не успела покрыться прочным льдом, хотя уже время шло к концу ноября. Наскоро построенный мост не выдержал; вступив на него, четыре коня, запряженные в возок, провалились; дети боярские успели подхватить великокняжий каптан и обрезать гужи у оглоблей. Василий Иванович воротился на Воробьеве; покручинился на «городничих» (Волынского и Хозникова), ведавших постройкой моста, однако опалы на них не положил. Он переправился на пароме под Дрогомиловом и въехал в Кремль через Боровицкие ворота; ради многих иноземцев и послов, пребывавших тогда в Москве, въезд этот совершился, по-видимому, до рассвета: великий князь все еще не хотел, чтобы все знали о его безнадежном состоянии. По возвращении в Москву первым делом было окончание духовной грамоты, для засвидетельствования которой призваны были, кроме помянутых выше бояр, еще князь Василий Шуйский, Михайло Воронцов, Михайло Тучков и казначей Петр Головин. Потом Василий Иванович открыл митрополиту Даниилу, епископу Коломенскому Вассиану и своему духовнику, благовещенскому протопопу Алексею, свое давнее желание постричься перед смертью в иноки и схимники.
Услыхав о немощи государевой, многие бояре поспешили в Москву из своих вотчин. Приняв Святые Дары, Василий призвал к своей постели братьев, митрополита, бояр и детей боярских и «приказывал» им сына своего Ивана, которому дает свое государство; увещевал служить ему верой и правдой. Затем, отпустив братьев и митрополита, обратился к боярам со следующими словами: «Ведаете сами, от великого князя Владимира Киевского ведется наше государство Владимирское и Новгородское и Московское; мы вам государи прирожденные, а вы наши извечные бояре. И вы, братие, постойте крепко, чтобы мой сын учинился на государстве государем, была бы в земле правда и в вас бы розни никоторые не было. Да приказываю вам Михаила Львовича Глинскаго; он человек к нам приезжий, но вы не называйте его приезжим, а держите за здешнего уроженца, зане он мне прямой слуга, и были бы вы все сообща и земское дело и сына моего дело берегли и делали за один. А ты бы, князь Михайло Глинский, за моего сына князя Ивана, и за мою великую княгиню Елену, и за моего сына князя Юрия кровь свою пролиял и тело свое на раздробление дал».
Очевидно, малолетство преемника, неопытность и иноземное происхождение супруги, ненадежность братьев и возможность боярской крамолы
