Очевидно, он имел склонность к тому, что другим давалось с большим трудом.
Прежде всех духовных усилий на Филиппа сваливаются тяжкие физические труды – горше прежних, которыми нагружал его игумен Алексий в послушничестве. Соловецкая обитель для абсолютного большинства монахов оборачивалось той стороной, которая очень далека от идеального скитского жительства, описанного в трудах преподобного Нила Сорского. Там главным делом инока показан труд молитвенный. А нормальным делом для соловецкой братии был иной труд, его современный мирянин иначе как только каторжным не назовет. Между тем и молитвенником всякому островному монаху следовало быть неустанным.
Иными словами, рукам Филиппа и хребту его вновь досталось полной мерой… На протяжении нескольких лет он работает в поварне, потом его направляют в «пекольню» (пекарню). Инок таскает воду, тягает дрова, топит печи. Именно ко времени послушания Филиппа по соседству с хлебопеками относится одно монастырское предание, глубоко укоренившееся в среде соловецкого монашества. Старинная история, вошедшая во многие церковные издания, сообщает о том, как инок Филипп обрел за печью чудотворный образ Божией Матери; икона хранилась в обители под именем Богородицы Хлебенной, или Запечной, но в советское время исчезла{ В настоящее время известно несколько почитаемых списков с этой иконы. Один из них был обретен чудесным образом, под артобстрелом, жительницей блокадного Ленинграда.}. Однако Житие ничего не рассказывает об обретении Богородичного образа, а монастырское предание было записано в позднее время; Бог весть, сколько в нем правды.
Молитвенник из Филиппа тоже вышел изрядный. Житие хвалит его за искусство в «соборном пении».
Братия проявляла к нему самые добрые чувства: «…бысть всеми любим и почитаем, и хвалим». Очевидно, инок Филипп заработал в общине высокий духовный авторитет. Только тогда, по прошествии нескольких лет после прибытия на Соловки, он взялся за первый монашеский подвиг.
Филипп проявлял склонность к молчальничеству. Однажды он решил, что суровой жизни в стенах обители ему еще мало; он освоил всё, чему мог обучить Иона Шамин; теперь он желал испытать свои силы на ином пробном камне.
Тогда он уходит от братии, чтобы поселиться в лесу, на расстоянии нескольких верст восточнее монастыря. Здесь, в одиночестве, в полном молчании, Филипп ведет «крайне жестокое житие», изнуряя себя всенощными молитвенными стояниями. Вместо подушки он использует камень.
В наши дни участок леса, где четыре с половиной столетия назад подвизался инок Филипп, именуют Филипповой пустынью, или, иначе, Иисусовой пустынью. Основанная в XVI веке, она до нынешних дней особо почитается на Соловках как место молитвенного уединения. Правда, от деревянной келейки инока Филиппа ничего не осталось.
По воззрению, распространенному в иноческой среде, тот, у кого лежит душа к особенным подвигам, привлекает особенное внимание сил враждебных,
