воевод Дмитрия Минина и Анкифа Шубы был полностью уничтожен превосходящими силами конницы Ольгерда 21 ноября 1368 года. Князь Дмитрий Иванович (вместе с боярами и патриархом Алексием) укрылся в своём стольном граде и приготовился к обороне, держа под рукой свою небольшую дружину. В течение трёх дней и ночей войска Ольгерда осаждали новую каменную крепость, но Москва не сдалась. Захватив добычу и пленных, Ольгерд ушёл в Литву, приказав сжечь в Москве всё, включая церкви и монастыри. По пути домой литовцы грабили русские города и сёла, истребляя людей.
В 1372 году литовский князь Ольгерд ещё дважды подходил к Москве, но оба раза так и не смог преодолеть белокаменные стены Кремля.
И всё же за годы так называемой Литовской войны (50–60-е гг. XIV века) Московское княжество пострадало: Литва захватила Чернигово-Северские земли, часть Смоленского княжества и стала непосредственным соседом московских владений. Кроме того, Москве пришлось возвратить удельному князю тверскому Михаилу земли клинского княжества.
Этот небольшой успех Михаила стал началом борьбы за земельные угодья и других удельных князей. Так, в конце 1372 года князь Рязанский Олег неожиданно появился с большим войском на исконных московских землях, требуя их себе. Однако рязанцы, несмотря на значительное превосходство числом, были разгромлены славной дружиной великого князя Московского Дмитрия. Израненный Олег еле спасся, покинув пределы своего княжества.
К сожалению, набеги на Москву и борьба князей за Великий Владимирский престол на Руси продолжалась. В 1374 году князь Михаил Тверской, воспользовавшись очередной сменой власти в Золотой Орде, с помощью большого выкупа и при содействии темника Мамая получил ярлык на великое княжение. Узнав об этом, великий князь Московский Дмитрий Иванович был сильно разгневан. Приехавшему в Москву ордынскому послу с этим известием он в присутствии князя Михаила Тверского твёрдо заявил: «К ярлыку не поеду, Михаила на княжение в землю Владимирскую не пущу, а тебе, посол, путь чист».
Просто так отдавать верховную власть на Руси, а также свою вотчину – знаменитый город Владимир с его богатыми землями – великий московский князь Дмитрий Иванович не захотел. Он немедленно стал собирать большое войско, чтобы силой заставить тверского князя Михаила отказаться от ярлыка на великое княжение в пользу Москвы. Михаил вновь обратился за военной помощью к Литве. Но на этот раз ему не повезло. В 1375 году великий князь московский Дмитрий в пух и прах разбил литовское войско под Любутом. Князь тверской Михаил, принимавший участие в этом бою, попросил у Дмитрия мира.
Договором от 1375 года между Тверью и Москвой было закреплено: «…тверской князь низводится до положения „младшего брата“ великого князя Московского, навсегда отказывается от притязаний на великое княжение и соглашается на союз с Дмитрием против Золотой Орды». Заметим, что это было первое в истории письменное указание на намерение Москвы создать союз русских княжеств для защиты от литовцев
