в конце лета 1487 года флотилия двинулась в далекий путь. На борт были взяты также два африканца и четыре африканки, захваченные португальцами в Гвинее в одну из предшествующих экспедиций. Им предназначалась важная миссия: невольников предполагалось высадить в разных местах по побережью, предварительно снабдив образцами золота, серебра, пряностей и других нужных товаров, дабы убедить туземцев начать вести торговлю. Посланцы должны были повсюду рассказывать о богатстве и могуществе Португалии. Диаш надеялся, что эти рассказы в конечном итоге дойдут до государя-священника Иоанна, которого португальцы давно безуспешно разыскивали.
Через некоторое время флотилия подошла к устью Конго, после чего с большой осторожностью корабли начали следовать вдоль незнакомых берегов. Примерно тогда же отправили на берег двух африканцев, в надежде забрать их на обратном пути. Одну африканку высадили в местности Ангра-душ-Ильоиш (здесь же Диаш поставил свой первый падран – каменный крест, указывавший на то, что эти земли отныне принадлежат португальскому монарху), другую – в гавани Ангра-даш-Волташ, третья умерла на борту. Возле залива, названного Диашем Ангра-душ-Ильоиш-ди-Санта Круж, моряки захватили двух местных жительниц, собиравших ракушки. Чуть позже их отпустили на свободу вместе с последней из невольниц. Ни об одном из высаженных на побережье африканцах португальцы впоследствии ничего не слышали…
Вскоре корабли попали в жестокий шторм, и тринадцать последующих суток флотилия была вынуждена следовать с зарифленными парусами. Наконец непогода стихла, и Диаш, полагая, что его отнесло далеко в сторону от намеченного курса, приказал идти к востоку, чтобы приблизиться к берегу. Однако прошло несколько дней, а земли все не было. Тогда Диаш приказал повернуть на север. 3 февраля 1488 года моряки увидели песчаный пляж с разбросанными по нему скалами, а за ним – возвышающуюся по мере удаления от берега зеленую каменистую равнину, поросшую лесом. Корабли приблизились к берегу и бросили якорь в бухте, прилегающей к области, позже названной Капской.
Высадившись на берегу, моряки увидели пастухов и их многочисленные стада. Голые, необычного вида люди (совершенно не похожие на других знакомых европейцам африканцев) при виде кораблей пришли в ужас, а когда к ним начали приближаться португальцы – бросились бежать прочь. Убедившись, что у пастухов он ничего не сможет выведать, Диаш приказал начать поиск питьевой воды. У подошвы горы, недалеко от берега, моряки нашли ручей. С кораблей доставили бочки и стали наполнять их водой. Тем временем туземцы забрались на вершину горы и криками старались прогнать пришельцев. Поскольку португальцы не обращали на это внимания, они осмелели и принялись швырять в матросов камни. Тогда Диаш выпустил из арбалета стрелу, поразившую одного из аборигенов. Лишь после этого те скрылись. Изучив труп, португальцы пришли к выводу, что волосы у местных обитателей «как и у жителей Гвинеи, напоминают шерсть», но кожа – «цвета сухих листьев»,
