(1783—1833) и Софью (1798—1886), супругу генерала от инфантерии Алексея Григорьевича Щербатова (1776—1848)…
В 1794 г. под командой Суворова участвовал в боевых операциях против польских инсургентов.
2 сентября 1794 – генерал-поручик.
В 1796 г. командовал корпусом на турецкой границе.
3 декабря 1796 г. император Павел I назначил его шефом Астраханского драгунского полка.
12 марта 1798 г. – генерал от кавалерии, в декабре того-же года вышел в отставку «по болезни».
После вступления в 1801 г. на престол Александра I-го возвратился к службе с назначением инспектором кавалерии Московской и Смоленской инспекций.
С 1803 по 1807 год – военный губернатор Смоленска.
В 1807 году занимался формированием 16-й пехотной дивизии, во главе которой до апреля 1808 г. находился в походе в Молдавию.
В 1809 г. вышел в отставку.
Проживал в Москве или в своих подмосковных имениях, где стал знаменит своим широким гостеприимством и пышностью приёмов. Имел свой театр, устраивал в своём имении Ольгово прекрасные балы, литературные чтения, концерты и спектакли.
По свидетельству современницы: «Степан Степанович был годами 12-ю старее своей жены, но по живости и веселости, скажу даже – ветренности своего характера всегда казался моложе ее. Он был добрый, милый и любезный человек, очень общительный и готовый для каждого на всевозможные услуги. Состояние Апраксиных позволяло им жить по-барски, потому что имели они 13 или 14 тысяч душ крестьян. Самое любимое их место жительства было село Ольгово, которое они привели в цветущее положение; а дом их в Москве, на углу Знаменки… был в свое время совершенным дворцом и по обширности одним из самых больших домов в Москве. В этом доме бывали такие празднества, каких Москва уже не увидит. В 1818 году, когда двор был в Москве, Апраксины давали бал, и вся царская фамилия и какие-то принцы иностранные были на том празднике, а званых гостей было, я думаю, 800 ежели не 1 000 человек. Ужин был приготовлен в манеже, который был для этого вечера заставлен растениями и цветами, было несколько клумб, между ними богатые дорожки. На возвышении в несколько ступенек приготовлен стол для государя, императриц, двух великих князей и принцев, а направо и налево, вдоль всего манежа, множество маленьких столов для прочих гостей. Государь вел к ужину хозяйку дома, которая-то из императриц подала руку Степану Степановичу, а великие князья и принцы вели дочерей и невестку… В доме Апраксиных был отдельный театр с ложами в несколько ярусов, и когда в Москву приезжала итальянская опера, то итальянцы в этом театре и давали свои представления… Все знатные певцы, музыканты и певицы, которые бывали в Москве, непременно попоют и поиграют у Апраксиных».
Во время Отечественной войны 1812 г. избран членом 1-го комитета Московского ополчения.
Умер кавалер орд. Св. Владимира 3-й ст. (1783 г.), Св. Георгия IV-го класса (26 ноября 1803 г.) («За беспорочную выслугу 25 лет в офицерских чинах»), Св. Анны 1-й ст. (22 ноября 1786 г.) и Св. Александра Невского (1804 г.) 8 февраля
