1907 г. экспроприаторы совершили вооруженное нападение на почту в Гуляйполе, убив при этом почтальона и десятского. Когда началось следствие, фамилия Махно появилась первой в полицейских протоколах, причем как самого активного участника. Не столько ради восстановления истины, скорее, чтобы не дать завести следствие в тупик, судебный следователь заступился за Махно. «Махно участвовать в нападении на почту не мог, – писал он прокурору Екатеринославского окружного суда, – так как в это время содержался в Александровской тюрьме по постановлению моему от 5 октября 1907 г.»
В тюрьме распространялись все новые слухи о делах анархистов. Особенно заинтересовала Махно история с ограблением завода «Б. Кернер и сыновья», где он работал. Днем 9 февраля 1908 г. в обеденный перерыв злоумышленники, подобрав ключи, проникли в заводскую контору и похитили из сейфа 200 расчетных книжек рабочих с вложенной в них зарплатой, которую должны были выдавать в конце дня. Пропажу 2265 руб. заметили сразу же, и полиции не составило труда найти грабителей и вернуть деньги в кассу.
Махно не знал, что эта, казалось бы, не имевшая никакого к нему отношения, история обернется для него большой бедой. Один из участников – А. Ткаченко, попав в руки пристава Караченцева, выдал Махно как участника вооруженного нападения на охранников. «Наконец 15 февраля 1908 г., – писал на радостях, что дело все-таки удалось закрыть, следователь своему высшему начальству, – названный выше пристав доставил мне дознание, коим устанавливается, что задержанный им по делу о вооруженной краже с завода Кернера – Андриан Ткаченко был очевидцем покушения на убийство стражников Быкова и Захарова, причем стреляли Нестор Махно и Михей Маховский. <> На сделанной мной очной ставке Ткаченко с Махно и Маховским Ткаченко подтвердил свои показания».
Теперь власти имели в руках все улики против Махно и других участников организации. 4 апреля 1908 г. Екатеринославский губернатор обратился к командующему войсками Одесского военного округа с просьбой предать гуляйпольских анархистов военному суду.
Но по каким-то, только ему известным, причинам Махно внушил доверие и вызвал сострадание у судебного следователя, и тот пообещал выпустить Нестора из-под стражи под залог. Узнав об этом, мать Махно в поисках денег стала обивать пороги гуляйпольских богачей, где служил ее муж, а затем и Нестор.
Евдокия Махно не только сетовала на свою вдовью судьбу, многодетную семью, но и постоянно твердила, что сын ее не профессиональный преступник, какими были практически все местные анархисты-коммунисты, а рабочий чугунолитейного завода, которого по неопытности втянули в преступное дело. И действительно, Н. Махно был единственным из организации, кто не бросал работу, а продолжал совмещать ее с анархистской деятельностью. Уговоры матери Махно подействовали, и заводчик И. Д. Виглинский выделил ей под поручительство 2 тыс. руб., и 4 июля 1908 г. Махно вышел на свободу. Он не пошел домой, а поехал в Екатеринослав, где
