Гоголь сильно скучал по семье и родном доме; тоска эта особенно усиливалась вечером, когда он ложился в постель. Часто Симон просиживал над ним целые ночи, утешая его, уговаривая не плакать.
Мало-помалу мальчик привык к школьной жизни, перестал чуждаться товарищей, с одним из них сблизился, на насмешки других отвечал такими меткими и едкими сарказмами, что шутникам приходилось прикусить язык. Гоголь никогда не был резвым шалуном. Слабый и тихий от природы, он не принимал участия не только в буйных шалостях мальчиков, но даже в играх, требовавших напряжения физических сил; одурачить учителя, запустить гусара в нос сонному товарищу, снабдить кого-нибудь метким прозвищем – это было по его части. Одного лицеиста, часто нападавшего на него, он прозвал за коротко остриженные волосы: «Расстригою Спиридоном», и вот вечером, в день именин его, он уставил в гимназическом зале транспарант собственного изделия с изображением черта, стригущего дервиша, и со следующим акростихом:
Се образ жизни нечестивой,
Пугалище дервишей всех
И… строптивой
Расстрига, сотворивший грех
И за сие то преступленье
Достал он титул сей
О чтец! имей терпенье,
Начальные слова в устах запечатлей.
Один раз, чтобы избежать наказания, Гоголь так ловко прикинулся сумасшедшим, что обманул и перепугал все гимназическое начальство.
Ни учителя, ни товарищи не считали Гоголя талантливым, многообещавшим мальчиком. Его с ранних лет проявлявшаяся тонкая наблюдательность не обращала на себя их внимания; его способность не только подмечать все характеристические черты наружности и обращения окружающих, но и поразительно верно передавать их забавляла мальчиков, а взрослым представлялась просто шутовством, глупым передразниванием.
Настоящих друзей у Гоголя никогда не было. С самого детства в нем не замечалось простодушной откровенности и сообщительности, всегда был он как-то странно скрытен, всегда в душе его оставались уголки, куда не смел заглядывать ничей глаз. Часто даже о самых обыкновенных вещах он говорил неспроста, облекая их какой-то таинственностью или скрывая свою настоящую мысль под маской шутки, балагурства. Со свойственною детям проницательностью, лицеисты скоро подметили эту черту в характере Гоголя, и долго носил он у них прозвание «таинственный Карло». Из общей массы школьников он выделял трех-четырех (Г.Высоцкий, А.Данилевский, Н.Прокопович), с которыми был дружнее чем с остальными, которым иногда поверял свои детские затеи, свои юношеские мечты и думы.
Свыкшись с лицейской жизнью, войдя в ее интересы, Гоголь не переставал рваться душой домой, в круг семьи, в свою родную Васильевку. Поездки в деревню на каникулы были во все время школьной жизни истинным праздником для него. Обыкновенно за ним и его двумя товарищами, соседями по имению, присылали поместительный экипаж; мальчиков снабжали разной домашней
