Иван Молодой, у которого 10 октября 1483 года в браке с Еленой Волошанкой родился сын Дмитрий. В случае кончины Державного он не замедлил бы тем или иным способом избавиться от Софьи и ее семейства. Лучшее, на что они могли надеяться, – ссылка или изгнание. При мысли об этом гречанку охватывали ярость и бессильное отчаяние.
Зимой 1490 года в Москву приехал из Рима родной брат Софьи, Андрей Палеолог. Вместе с ним вернулись московские послы, ездившие в Италию. Они привезли в Кремль множество всякого рода умельцев. Один из них, приезжий лекарь Леон, вызвался исцелить князя Ивана Молодого от болезни ног. Но когда он ставил княжичу банки и давал свои микстуры (от которых тот едва ли мог умереть), некий злоумышленник добавил в эти микстуры отраву. 7 марта 1490 года 32-летний Иван Молодой скончался.
Вся эта история породила множество слухов в Москве и по всей Руси. Общеизвестны были неприязненные отношения между Иваном Молодым и Софьей Палеолог. Гречанка не пользовалась любовью москвичей. Вполне понятно, что молва приписала ей и убийство Ивана Молодого. В «Истории о великом князе Московском» князь Курбский прямо обвинял Ивана III в отравлении собственного сына Ивана Молодого. Да, такой поворот событий открывал путь к престолу детям Софьи. Сам Державный попал в крайне сложное положение. Вероятно, в этой интриге Иван III, приказавший сыну воспользоваться услугами тщеславного лекаря, оказался лишь слепым орудием в руках хитроумной гречанки.
После гибели Ивана Молодого обострился вопрос о наследнике престола. Было два кандидата: сын Ивана Молодого – Дмитрий и старший сын Ивана III и Софьи Палеолог – Василий. Притязания Дмитрия-внука подкреплялись тем, что его отец был официально провозглашенным великим князем – соправителем Ивана III и наследником престола.
Державный оказался перед мучительным выбором: отправить в темницу либо жену и сына, либо сноху и внука… Убийство соперника во все времена было обычной ценой верховной власти.
Осенью 1497 года Иван III склонился на сторону Дмитрия. Он распорядился подготовить для внука торжественное «венчание на царство». Узнав об этом, сторонники Софьи и княжича Василия составили заговор, который предусматривал убийство Дмитрия, а также бегство Василия на Белоозеро (откуда перед ним открывалась дорога в Новгород), захват хранившейся в Вологде и на Белоозере великокняжеской казны. Однако уже в декабре Иван арестовал всех заговорщиков, в том числе и Василия.
В ходе расследования выяснилась причастность к заговору Софьи Палеолог. Не исключено, что именно она была организатором предприятия. Софья добыла яд и ждала подходящего случая, чтобы отравить Дмитрия.
В воскресенье 4 февраля 1498 года 14-летний Дмитрий был торжественно объявлен наследником престола в Успенском соборе московского Кремля. Софья Палеолог и ее сын Василий на этой коронации отсутствовали. Казалось, их дело окончательно проиграно. Придворные бросились угождать Елене Стефановне и ее коронованному сыну. Однако вскоре толпа льстецов отступила в недоумении.
