Воротынск, Мценск. К Черниговскому княжеству также «тянули» в течение ряда лет, т. е. входили в его подчинение, Муром и Рязань. В 40–50-е гг. XII в. Северская земля во главе с Новгородом, что стоял на реке Десне, частично обособилась от Чернигова. Там утвердилась одна из ветвей князей Ольговичей, но все равно князь черниговский был верховным сюзереном северских князей.
Особые отношения сложились у Черниговского княжества в пору владычества там Ольговичей с половцами. Выше не раз говорилось о том, что Олег Черниговский дружил с половцами, что они нередко помогали ему в борьбе с двоюродным братом – Владимиром Мономахом. Авторы XII в. не раз ставили в вину Олегу связь с половцами, хотя дружеские и даже союзные отношения с ними (как и войны) были характерны для политики многих русских князей. И дело здесь не только в личных симпатиях Олега и его потомков. Черниговское княжество издавна включало в свой состав земли вплоть до Таманского полуострова, которые затем стали местом половецких кочевий. Курск, а позднее Курское княжество в составе Великого Черниговского княжества было пограничным с половецкой степью. Степь, половцы были традиционными соседями черниговских князей, и те традиционно не столько воевали, сколько дружили со своими соседями. Но, конечно, этому сближению помогало и постоянное соперничество черниговских князей с Мономаховичами, захватившими верховную власть в Киеве.
После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачливого героя «Слова о полку Игореве».
В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский стол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам. Но позднее старший в роду Рюриковичей Всеволод Ольгович утвердился в Киеве, и теперь черниговские князья надолго закрепились в Киеве, уступив лишь на некоторое время престол знаменитому ростово-суздальскому князю Юрию Долгорукому.
В 80-е гг. XII в. сын Всеволода Ольговича Святослав занял по старшинству киевский стол, сохранив за собой титул великого князя Черниговского. Именно к этому времени относится воспетый в «Слове» поход северского князя Игоря на половцев в 1185 г., который раскрывает весь смысл политики тогдашних черниговских и северских князей в отношении и Киева, и половецкой степи.
Еще в 1180 г. Игорь вместе с другими черниговскими и северскими князьями в союзе с половцами «повоевал» Смоленскую землю. Затем он же вместе с половецкими ханами Кончаком и Кобяком направился на Киев, где княжил в то время один из потомков Мономаха. Черниговские и северские князья стремились возвести здесь на престол старшего в их роду – Святослава Всеволодовича. В ходе
