24 ноября 1893 г. он сообщил Белмонту, что фирма «Кун, Лёб и Кº» готова предоставить облигации «Железнодорожной компании Южной Каролины» в распоряжение «Луисвилла». И хотя банк «Кун, Лёб и Кº» не готов на большие жертвы, они сделают все, что можно, чтобы все держатели облигаций пришли к согласию.
В целом Шифф поддержал план приобретения «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», и непосредственным поводом к его уходу из правления «Луисвилла» стали разногласия по способам и времени сделки. Однако возникли юридические трудности, и этот проект также был приостановлен. 26 октября 1894 г. он писал Касселю, что, если «Луисвилл» не получит контрольный пакет акций «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», единственной владелицей ветки, скорее всего, станет компания «Иллинойс Сентрал», которая ведет довольно агрессивную политику и будет всеми силами конкурировать с «Луисвиллом». Подобный исход Шифф охарактеризовал выражением «из огня да в полымя». Однако в суде компания «Луисвилл» проиграла, и акции «Чесапика» достались «Иллинойс Сентрал».
30 ноября Шифф писал Касселю, что представители «Иллинойс Сентрал» пригласили фирму «Кун, Лёб и Кº» финансировать сделку, а через месяц он сообщал о том, что переговоры завершены. Судя по всему, его отношения с «Иллинойс Сентрал» начались именно после той сделки. Они важны не только сами по себе, но еще и тем, что в то время вице-президентом «Иллинойс Сентрал» был Эдвард Г. Гарриман, которому вскоре предстояло заняться реконструкцией «Юнион Пасифик».
Деловые отношения между «Кун, Лёб и Кº» и «Луисвиллом» продолжались еще какое-то время. 14 августа 1895 г. Шифф написал Касселю, что они приняли у компании облигаций на 6 млн долларов и почти все их разместили, несмотря на то, что еще один банк, приглашенный к сотрудничеству, отказался от участия в операции. После этого банк Шиффа не имел дел с «Луисвиллом», тем более что через несколько лет компания сменила владельцев.
Начиная примерно с 1885 г. у банка «Кун, Лёб и Кº» установились прочные отношения с железнодорожной компанией «Норфолк – Запад». Хорошее мнение Шиффа о данной ветке подтвердилось после инспекционной поездки, которую он предпринял в ноябре 1887 г. 16 ноября он писал Касселю из Мемфиса (штат Теннесси): «Правление Кимбалла кажется мне разумным, и сама линия находится в превосходном состоянии… Судя по тому, что я увидел, привлеченные средства употребляются с умом».
Одной из главных проблем «Норфолка – Запада», привлекших его внимание еще до поездки, стало приобретение компании «Восточный Теннесси, Виргиния и Джорджия». По мере того как укреплялось положение «Норфолка – Запада», Шифф все больше убеждался в том, что для «Норфолка» будет лучше, если компания купит акции «Восточного Теннесси». Но тем временем ветку сдали в аренду компании «Ричмонд – Данвилл», входившую в систему «Южные железные дороги», и хотя Ф.Дж. Кимбалл, президент «Норфолка», отнесся к произошедшему довольно равнодушно, Шиффу казалось, что за объединением конкурентов необходимо внимательно
