Нью-Йорка, но его банк, как правило, не принимал активного участия в финансировании предприятий коммунального хозяйства.
В течение сорока с лишним лет заключалось много сделок, которые сегодня кажутся незначимыми по сравнению с самыми крупными, хотя в свое время и они, несомненно, имели большое значение. В июле 1899 г. Шифф вел переписку с Касселем о компании по производству свекловичного сахара «Американ Бит Шугар Кº», акции которой имелись у них обоих. В апреле 1902 г. у компании возникли трудности, и понадобился арбитраж. Генри О. Хэвемайер, в то время самая важная фигура в отрасли, попросил Шиффа и Джеймса Стиллмена выступить в роли третейских судей. Сначала Шифф отказывался и писал Хэвемайеру: «Для меня будет довольно щекотливой и трудной задачей выступить третейским судьей в том деле, в котором я напрямую заинтересован».
Однако 23 апреля он написал Стиллмену и договорился с ним о встрече для обсуждения дела. Через неделю их совместный отчет передали Хэвемайеру и У. Бейярду Каттингу.
На протяжении ряда лет Шифф входил в правление «Уэстерн Юнион Телеграф Кº». Он вступил в совет директоров по приглашению Гулда за несколько лет до того, как тот продал контрольный пакет «Американской телефонной и телеграфной компании». После перехода контрольного пакета Шифф стал очень активным директором; он определял политику компании совместно с ее президентом, Теодором Н. Вейлем. Когда в 1914 г. компания, в свою очередь, решила отказаться от контрольного пакета, Вейл обратился к Шиффу и вел переговоры с ним лично о продаже этих активов, как становится ясно из письма «Куна, Лёба и Кº» от 10 февраля 1914 г., одного из сравнительно немногих официальных писем фирмы, подписанным от руки лично Шиффом. Из этого письма процитировано следующее: «Относительно устной дискуссии и переговоров между Вами и нашим руководством, мы делаем официальное предложение о покупке у «Американской телефонной и телеграфной компании» ее активов «Уэстерн Юнион Телеграф Кº», равных по номиналу примерно 30 млн долларов…
Точная цена, которую мы обязуемся выплатить, зависит от цены, по которой удастся в максимально короткий срок предложить акции акционерам «Уэстерн Юнион Телеграф Кº», при условии, что запрашиваемая цена будет во всяком случае не более трех (3) долларов выше покупной цены, которую мы обязаны заплатить Вашей компании…»
Наконец покупная цена была зафиксирована в размере 60 долларов за акцию, а запрашиваемая цена для акционеров составила 63 доллара за акцию. Шифф по-прежнему горячо интересовался делами «Уэстерн Юнион Телеграф Кº» и входил в ее правление до своей смерти, хотя после 1914 г., когда вместе с ним в совет директоров вступил его сын и стал его преемником в исполнительном комитете, он уже не так часто присутствовал на заседаниях.
Дружба Шиффа с Вейлем началась в 1906 г., когда банк «Кун, Лёб и Кº» совместно с нью-йоркским отделением «Дж. П. Морган и Кº», бостонским банком «Киддер, Пибоди и Кº» и «Бэринг Бразерс и Кº»
