В 1401 г. Витовт инспирировал восстание жемайтов против власти ордена Девы Марии, оказав повстанцам вооруженную помощь. Военные действия велись с переменным успехом. Наконец Витовт в 1401 г. заключил с Тевтонским орденом Ковенский договор, по которому подтвердил права «тевтонов» на Жемайте. Новым орденским фогтом Самогитии был назначен Генрих Кюхмейстер фон Штернберг.
Заручившись, в очередной раз, военной поддержкой Тевтонского ордена, Витовт снова обратил свои взоры на Восток, задумав нанести удар по собственному зятю, Великому князю Московскому Василию. Однако история повторилась. Военные походы Витовта в 1406 и 1408 гг. на Москву не увенчались успехом. Решающее значение для Великого князя Литовского приобрело восстановление его власти над Жемайте. Любопытным в данной связи представляется упоминавшийся выше факт многократной перемены веры Витовтом, то принимавшим крещение, то вновь впадавшим в язычество. Однако все это в конечном счете не имело значения в глазах папы римского, однозначно признавшего Литву обращенной в христианство и запретившего Тевтонскому ордену в 1404 г. организовывать дальнейшие Крестовые походы на литовцев.
К началу XV в. политическая конфронтация между Тевтонским орденом и польско-литовской коалицией стала неизбежной. Орден «мариан» оказался перед лицом врага, власть которого распространялась на собственно Литву, ряд присоединенных к Литве западнорусских княжеств и на Польшу. Эту коалицию, территория которой окружала орденские владения с трех сторон, возглавлял беззастенчивый, расчетливый и преисполненный ненависти к Тевтонскому ордену польский король. Ягайло получил от польских магнатов («можновладцев») мандат положить конец властным притязаниям Тевтонского ордена.
Постоянные трения возникали по вопросам прав владения Помереллией (именуемой в одних источниках Восточной Померанией, а в других – Западной Пруссией), приобретения орденом «мариан» в 1402 г. области Неймарк (Новая Марка), а также по поводу областей Дризен (Дрезденко) и Добрин (Добжинь). Упоминаемые обычно в данной связи «безудержные экспансионистские устремления» Тевтонского ордена, якобы являвшиеся причиной предстоявшей Великой войны польско-литовской коалиции с «тевтонами», при ближайшем рассмотрении оказываются очередным мифом, поскольку покупка орденом «мариан» Новой Марки была осуществлена лишь после заявления прежнего владельца этой области, немецкого маркграфа Бранденбургского, согласно которому маркграф, в случае отказа «тевтонов» купить у него Новую Марку, продаст ее Польше. А покупка Новой Марки Польшей означала бы, что кольцо окружения вокруг орденских земель замкнулось бы окончательно, отрезав владения «тевтонов» от Германии, являвшейся жизненно необходимой для ордена «мариан» базой снабжения. В Жемайте шла непрерывная «малая (или, выражаясь соврменным языком, партизанская) война». Орден Девы Марии нисколько не заблуждался насчет активной помощи, оказываемой жмудским повстанцам Великим князем Литовским,
