1936/1937 и 1937/1938 годах лучшим бомбардиром «баранов» был известный форвард сборной Уэльса (забил 12 голов в 13 матчах) Дэвид («Дэй») Джон Эстли, пришедший из «Астон Виллы». Но, отыграв за «Дерби Каунти» всего два сезона, он ушел в «Блэкпул». После войны играл за французский «Мец», а позже тренировал клубы «Италии» («Интер», «Дженоа») и Швеции.
В августе 1941 года «Дерби Каунти» оказался в эпицентре скандала. Специальная совместная комиссия Футбольной Ассоциации и Футбольной Лиги установила многочисленные факты финансовых нарушений в период с 1925 по 1938 годы. Касались они в первую очередь премиальных и подъемных, выплачиваемых футболистам на вымышленные имена работников клуба, в виде расходов на несуществующие мероприятия и поездки. Среди тех, кто понес наказание, оказался и менеджер клуба Джордж Джоби, который был пожизненно отстранен от футбола.
В сезоне 1945/1946 «Дерби Каунти», который только что принял воспитанник клуба Стюарт Томас Макмиллан (в сезоне 1914/1915 он провел за команду всего один матч, после чего играл за «Челси», «Джиллингем», «Вулверхэмптон», «Брэдфорд Сити», «Ноттингем Форест» и «Клэптон Ориент»; завершив футбольную карьеру он работал тренером с резервным составом «Дерби» и занимался делами собственного паба) впервые завоевали Кубок Англии.
По пути к финалу «бараны», в составе которых тогда играл великолепный тандем инсайдов в лице Рейча Картера из «Сандерленда» и Питера Дохерти из «Манчестер Сити», переиграли клубы «Лутон Таун» (6:0, 3:0), «Вест Бромвич Альбион» (1:0, 3:1), «Брайтон энд Хоув Альбион» (6:0, 10:1), «Астон Вилла» (1:1, 4:3) и «Бирмингем Сити» (1:1, 4:0). В решающем матче 27.04.1946 на стадионе «Уэмбли», который собрал свыше 100000 зрителей и оказался одним из самых драматичных в истории турнира, футболисты Дерби со счетом 4:1 переиграли «Чарльтон Атлетик» только в дополнительное время.
Счет в матче был открыт только на 85-й минуте – полузащитник «Чарльтона» Берт Тёрнер срезал мяч в собственные ворота. Однако, уже через минуту Тёрнер забил еще один гол – на этот раз в ворота «Дерби Каунти». Он пробил со штрафного в правый угол ворот, куда бросился вратарь «баранов» Вик Вудли (ранее он защищал цвета «Челси», был участником встречи с московским «Динамо», а до войны считался основным вратарем сборной Англии), но Питер Дохерти неудачно подставил ногу и мяч резко изменил направление полета – 1:1.
За считанные секунды до завершения встречи игрок «Дерби» Джеки Стэмпс пробил в незащищенные ворота «Чарльтона», но мяч лопнул от удара и опустился на землю, не долетев до цели. В овертайме «Дерби Каунти» забил еще три гола. Сначала Дохерти добил мяч в сетку после удара Стампса, а потом уже сам Стампс, ставший одним из культовых героев в истории «Дерби Каунти», отметился «дублем». В итоге, 4:1 и «Дерби Каунти» выиграл свой первый большой трофей.
В составе подопечных Стюарта Макмиллана в тот день играли: Виктор («Вик») Роберт Вудли, Джек Николас (капитан), Леон Льюти, Джон («Джек») Роберт Хау (он заменил сломавшего руку Джека Парра, позже провел 3 матча за сборную Англии), Джеймс («Джим») Лоу Бёллионс, Чик Массон, Горацио Страттон
