Александрович, деятельный и смелый, не хотел уступить Москве без борьбы. Разумеется, он не мог противиться собственными силами и потому обратился к зятю своему (сестрину мужу) Ольгерду литовскому; следовательно, на эту вторую борьбу Твери с Москвою мы должны смотреть, собственно, как на борьбу московского князя с литовским по поводу тверского князя. У Ольгерда, по словам летописца, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход; этою-то хитростию он и забрал города и волости, и Димитрий московский узнал о замыслах Ольгерда, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, Михаилом тверским и полками смоленскими. Димитрий не успел собрать войска, велел пожечь посады московские и заперся в каменном Кремле, только что построенном. Ольгерд не мог взять Кремля, но страшно опустошил окрестности Москвы, и Димитрий должен был помириться с Михаилом, уступив ему все у него захваченное. Но когда Ольгерд ушел, отвлекаемый на западе немцами, то московский князь, отдохнувши, вооружился опять против тверского и опустошил его княжество; Михаил опять бросился в Литву, Ольгерд опять вместе с ним осадил Москву, но, узнав, что на помощь ей собирается войско в Перемышле, заключил перемирие с Димитрием и возвратился назад.
Не видя большой пользы от союза с Ольгердом, Михаил поехал в Орду и вывез оттуда ярлык на великое княжение Владимирское, но Димитрий взял во Владимире и по всем городам этого княжества присягу с жителей не передаваться Михаилу; и действительно, владимирцы не пустили к себе этого князя. Чтоб отнять у Михаила всякую надежду на Орду, Димитрий сам поехал туда, задарил там всех, пожалован был великим княжением Владимирским и отпущен с большою честью; в это же время находился в Орде сын Михаила тверского Иван, наблюдавший за выгодами отца; этот Иван задолжал здесь 10 000 рублей; Димитрий московский заплатил долг и взял Ивана с собой в Москву, где он сидел, пока отец не выкупил его. Таким образом, тверской князь принужден был задолжать в Орде, а московский имел средства выкупить его: значит, борьба была неравная, и московский князь как богатейший имел всегда возможность восторжествовать над соперниками. Не получив помощи от Орды, Михаил в третий раз повел Ольгерда на Москву; на этот раз Димитрий приготовился, встретил Ольгерда с сильным войском у Любутска, заставил его бежать и заключил перемирие.
Дмитрий Донской и Тимофей Вельяминов. Миниатюра из Лицевого летописного свода, XVI в.
Но усобицы в Твери и внутренние смуты в Москве повели опять к войне московского князя с тверским. Михаил тверской ссорился с своим родственником, удельным князем кашинским; тот, не будучи в состоянии бороться с Тверью собственными силами, прибегал под покровительство Димитрия московского; с другой стороны, и Михаил нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. В 1374 году умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на это
