Литвы за счет русских земель и так сформулировал свои цели: «Вся Русь должна принадлежать Литве».
У Москвы оставался опасный политический соперник – Тверское княжество, но в 1368 г. выдался удобный случай для того, чтобы расправиться с ним: возник спор тверских князей о наследстве дорогобужского князя. Вмешавшись, Дмитрий пригласил Михаила Александровича Тверского с боярами в Москву и приказал заточить их в тюрьму. Тверской князь под влиянием угроз отказался от дорогобужского наследства. Неожиданно из Орды в Москву были отправлены послы, и Дмитрий Иванович поспешил до их приезда отпустить Михаила, чтобы не вызвать подозрения в самоуправстве. Но осенью 1368 г. он напал на Тверь, и Михаилу пришлось искать спасения в Литве. Литовский князь Ольгерд решил помочь своему тверскому родственнику и двинулся на Москву с войском. Дмитрий заперся в Москве, и город выдержал осаду во многом благодаря построенному каменному кремлю, но затем Дмитрий был вынужден возвратить Михаилу отнятые земли. В 1370 г. московский князь снова напал на Тверь и прогнал Михаила в Литву. Ольгерд снова осадил Москву и снова не смог ее взять. Через год Дмитрий не допустил приезда во Владимир тверского князя. Ордынский хан вызвал Дмитрия к себе, чтобы разобраться в ситуации, и, пока тот отсутствовал, митрополит Алексий сумел договориться о мире с Ольгердом.
Когда князь Дмитрий признал независимость от Рязани Пронского удела, он тем самым восстановил против себя рязанского князя Олега Ивановича. В 1371 г. рязанское войско было разбито московской ратью под Скорнищевом.
Наконец, московский князь получил великокняжеский ярлык в Орде, хотя ему и пришлось заплатить значительный выкуп. Его успех вызвал недовольство в Твери. Отряды Михаила перешли границу Московского княжества, и летом 1372 г. соперники встретились под Любутском. Битва не состоялась, и они заключили мир. В 1374 г., когда сын московского тысяцкого И.В. Вельяминова и гость Некомат Сурожанин (купец) перешли на службу к тверскому князю, вспыхнул новый конфликт, что стало поводом для очередной войны. Дмитрий заключил договор с новгородцами, заручился поддержкой серпуховско-бобровского, суздальского, ярославского, ростовского, стародубского и других князей. Осадив Тверь, он дождался сдачи города. После чего тверской князь был вынужден заключить мирный договор и признать старшинство Дмитрия.
В 1378 г. скончался митрополит Алексий. Попытка Дмитрия обеспечить митрополичью кафедру своему духовнику Митяю завершилась неудачей, поскольку Митяя не поддержало духовенство. Князю пришлось согласиться на кандидатуру Киприана. Однако Дмитрий пользовался поддержкой видного церковного деятеля Сергия Радонежского.
В 1376 г. объединенные московские и нижегородские рати под командованием Боброка Волынца нанесли удар по Казани и впервые взяли с этого города дань. Соотношение сил на Руси изменилось в пользу Москвы, а в Орде начался период борьбы за ханский престол. Тем не менее Орда была сильна, и в 1377 г. �
